2-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane | 4421-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-<2'-(1',3'-Dioxolanyl)>-pentan-4-one；6,6-Aethylendioxy-hexanon-(2)；1-Ethylendioxyhexan-5-on；5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentan-2-one；5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-pentanone；5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 4421-14-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD11553451
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NNCJQNRXPMMCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a001

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines: unexpected products from 1,3-dipolar cycloaddition of dihydroimidazolium ylides
  作者：Raymond C.F Jones、James N Iley、Pedro M.J Lory、Simon C Coles、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00617-7

  日期：2001.6

  4,5-Dihydroimidazoles undergo an N-alkylation and 1,3-dipolar cycloaddition cascade with unsaturated α-bromoketones, with subsequent eliminative ring-opening, recyclisation and tautomerisation to form unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines.

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。
• Development and Application of a New General Method for the Asymmetric Synthesis of <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-1,3-Amino Alcohols
  作者：Takuya Kochi、Tony P. Tang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0363462

  日期：2003.9.1

  general method is described for asymmetric synthesis of both syn- and anti-1,3-amino alcohols. The first application of metalloenamines derived from N-sulfinyl imines is reported for the highly diastereoselective addition to aldehydes. The reduction of the product beta-hydroxy N-sulfinyl imines 2 with catecholborane and LiBHEt(3) provides syn- and anti-1,3-amino alcohols with very high diastereomeric

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。
• Yadav; Reddy, B. V. Subba; Srinivas, Synlett, 2000, # 5, p. 701 - 703
  作者：Yadav、Reddy, B. V. Subba、Srinivas、Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Arylboronic Acid-Catalyzed <i>C</i>-Allylation of Unprotected Oximes: Total Synthesis of <i>N</i>-Me-Euphococcine
  作者：Juha H. Siitonen、Padmanabha V. Kattamuri、Muhammed Yousufuddin、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00727

  日期：2020.3.20

  O-Unprotected keto- and aldoximes are readily C-allylated with allyl diisopropyl boronate in the presence of arylboronic acid catalysts to yield highly substituted N-alpha-secondary and tertiary homoallylic hydroxylamines. The method was used in the total synthesis of the trace alkaloid N-Me-Euphococcine.