2-(3-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 151094-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(3-Iodophenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 151094-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: WIEOPWWHHILBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到2-(5-iodo-3-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl·LiCl对卤代苯基-2-恶唑啉的定向官能化

  摘要：

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403255
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 3-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以75%的产率得到2-(3-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl·LiCl对卤代苯基-2-恶唑啉的定向官能化

  摘要：

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403255

文献信息

• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。