2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline | 1101906-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；4,4-Dimethyl-2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1101906-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: HLTAMVODSLPKSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline)FeCl2
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑啉/苯并恶唑-1,10-菲咯啉基金属（铁，钴或镍）二氯化物：合成，表征及其对乙烯低聚反应的催化活性

  摘要：

  合成了一系列2-苯并恶唑-1,10-菲咯啉（L1 - L4）和2-恶唑啉-1,10-菲咯啉（L5 - L8），并用作三齿N ^ N ^ N配体与金属（镍，钴或铁）氯化物。通过元素和红外光谱分析对它们的金属配合物镍（II）（Ni1 - Ni8），钴（II）（Co1 - Co8）和铁（II）（Fe1 - Fe8）进行了表征。配体L2和配合物Ni3，Co1，Co3和Fe2的分子结构已经通过单晶晶体学确定。镍络合物Ni3和铁络合物Fe2呈现八面体几何形状，而钴络合物Co1具有扭曲的双锥体几何形状，而Co3具有方形锥体形状。在乙烯为10 atm的情况下，所有络合物在用适当的铝助催化剂活化后均表现出良好的乙烯二聚活性。镍配合物，得到活性高达3.11×10 6 克摩尔-1（镍）H -1在与二乙基氯化铝（ET活化2 ALCL），同时钴和铁配合物表现出活性高达1.51×10 6 克摩尔- 1个（Co）h -1和1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 1,10-菲咯啉-2-甲腈; 邻菲咯啉-2-甲腈 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过官能化羟胺的 N-O 键裂解，铁 (II) 催化烯烃的分子间氨基氧化

  摘要：

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja508057u
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroprop-2-yl (benzoyloxy)carbamate 在 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 2-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-1,10-phenanthroline 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(±)-1,1,1,3,3,3-hexafluoroprop-2-yl anti-(1-fluoro-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铁 (II) 催化的未官能化烯烃的分子间氨基氟化反应使用氟离子

  摘要：

  我们在此报告了一种使用地球丰富的铁催化剂和亲核氟离子进行分子间烯烃氨基氟化的新催化方法。该方法可耐受范围广泛的未官能化烯烃，尤其是与现有烯烃氨基氟化方法不相容的非苯乙烯基烯烃。这种新的铁催化工艺直接将容易获得的烯烃转化为具有高区域选择性（N 对 F）的内邻氟氨基甲酸酯，其中许多难以使用已知方法制备。初步的机理研究表明，可以使用手性铁催化剂进行不对称诱导，并且铁氮烯和碳正离子物质都可能是反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07221

文献信息

• Expedient synthesis of oseltamivir and related compounds via direct olefin diazidation-diamidation reaction
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10385010B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein are improved methods for the preparation of oseltamivir, and intermediates useful thereto.

  本文披露了改进的奥司他韦制备方法，以及与之有关的有用中间体。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• 2-Oxazoline/benzoxazole-1,10-phenanthrolinylmetal (iron, cobalt or nickel) dichloride: Synthesis, characterization and their catalytic reactivity for the ethylene oligomerization
  作者：Min Zhang、Rong Gao、Xiang Hao、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.046

  日期：2008.12

  with metal (nickel, cobalt or iron) chlorides. Their metal complexes, nickel(II) (Ni1–Ni8), cobalt(II) (Co1–Co8) and iron(II) (Fe1–Fe8), were characterized by elemental and IR spectroscopic analyses. The molecular structures of the ligand L2 and the complexes Ni3, Co1, Co3 and Fe2 have been determined by the single-crystal crystallography. The nickel complex Ni3 and iron complex Fe2 display an octahedral

  合成了一系列2-苯并恶唑-1,10-菲咯啉（L1 - L4）和2-恶唑啉-1,10-菲咯啉（L5 - L8），并用作三齿N ^ N ^ N配体与金属（镍，钴或铁）氯化物。通过元素和红外光谱分析对它们的金属配合物镍（II）（Ni1 - Ni8），钴（II）（Co1 - Co8）和铁（II）（Fe1 - Fe8）进行了表征。配体L2和配合物Ni3，Co1，Co3和Fe2的分子结构已经通过单晶晶体学确定。镍络合物Ni3和铁络合物Fe2呈现八面体几何形状，而钴络合物Co1具有扭曲的双锥体几何形状，而Co3具有方形锥体形状。在乙烯为10 atm的情况下，所有络合物在用适当的铝助催化剂活化后均表现出良好的乙烯二聚活性。镍配合物，得到活性高达3.11×10 6 克摩尔-1（镍）H -1在与二乙基氯化铝（ET活化2 ALCL），同时钴和铁配合物表现出活性高达1.51×10 6 克摩尔- 1个（Co）h -1和1