3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl uridine | 1393526-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl uridine
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-fluoro-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；(2'R)-2'-Deoxy-3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-2'-methyl-uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1393526-40-3
• 化学式: C₂₂H₄₁FN₂O₅Si₂
• 分子量: 488.747
• InChiKey: MIKYGDYNNJBTEG-UVLLPENVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl uridine 在 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,4R)-4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxymethyl]-3-fluoro-4-hydroxy-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  LIVER-SPECIFIC DELIVERY-BASED ANTI-HEPATITIS C PRODRUG NUCLEOSIDE CYCLO-PHOSPHATE COMPOUND AND USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了一种基于肝脏特异性递送（LSD）的抗病毒前药核苷环磷酸化合物及其用途。具体而言，本申请提供了式（I）的化合物，或其异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂物或其制药组合物。本申请还提供了该化合物单独或与其他抗病毒药物联合治疗病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）的应用。

  公开号：

  US20200048299A1
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.27 g的产率得到3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl uridine
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基磷酸呋喃核苷前药的合成：在 D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基核苷中的应用

  摘要：

  报道了代谢稳定的 5'-亚甲基-双（新戊酰氧基甲基）（POM）膦酸酯呋喃核苷前药的新且简便的合成途径。关键步骤涉及四（新戊酰氧基甲基）二膦酸盐与适当保护的 5'-醛核苷的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。这种有效的方法被应用于合成HCV相关的2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β- C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/ol301937v

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• 一种具有环磷酰胺结构的化合物及其制备方 法
  申请人：成都倍特药业有限公司

  公开号：CN106083962B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种具有环磷酰胺结构的化合物，可用于治疗哺乳动物的丙型肝炎感染。本发明还公开了该化合物的制备方法，采用亚磷酸二苯酯为原料，引入磷原子，再通过脱保护基、自身环化而合成环磷酰胺结构。
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022235874A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide and nucleoside therapeutic compositions can include at least one second antiviral agent, such as an antiviral agent that treats or prevents enterovirus infections.

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。