4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrilev | 31469-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrilev
• 英文别名: 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile；4-chlorotetrafluorophenyl cyanide；4-chloro-tetrafluoro-benzonitrile；4-Chlortetrafluorbenzonitril；Benzonitrile, 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-
• CAS: 31469-84-8
• 化学式: C₇ClF₄N
• 分子量: 209.53
• InChiKey: HRAYDLZYQKMUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrilev 在 银 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全氟芳基二硒二唑基自由基的结构研究：对二噻二唑化学的认识

  摘要：

  一系列全氟芳基二硒二唑[DSeDA; p -XC 6 F 4 CNSeSeN（分别对于2a - 2f为X，F，Cl，Br，CF 3，NO 2和CN表示）]。浓度依赖性溶液在2a上的UV / vis测量遵循比尔-兰伯特定律和通过时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）研究指定的转变，表明溶液中二聚化的可能性很小（10 –3 –10 –4 M ）。溶液电子顺磁共振（EPR）光谱显示，这些自由基在g周围显示出宽阔的无特征单重态= 2.04，但在冷冻溶液中形成了分辨良好的各向异性EPR光谱，从中确定了自旋密度，并发现其反映了硫属元素中自旋密度相对于相应的二噻二唑基（DTDA）自由基p -XC 6 F 4的增加。 CNSSN。2a和2d – 2f的固态结构均采用自旋对顺式-二聚体，其中二聚体通过多中心π*-π*“薄饼键合”相互作用保持在一起。相反，2b和2c表现出正交的缔合模式，这是DSeDA化学独有

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01771
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrilev
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes
  作者：Sameera Senaweera、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c7cc03996d

  日期：——

  The use of TMSCl skews the thermodynamics of the Halex reaction, allowing catalysis and access to functionalized fluoroarenes.

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。
• Reactions of Polyfluoroaromatic Organozinc Compounds with Acyl Chlorides and DMF
  作者：Andrei S. Vinogradov、Vyacheslav I. Krasnov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1135/cccc20081623

  日期：——

  N,N-Dimethylbis(polyfluoroaryl)methanamines and polyfluoroarenes were obtained from polyfluoroaromatic organozinc compounds in DMF in the presence of acyl chlorides.

  在DMF存在酰氯的情况下，通过聚氟芳香族有机锌化合物制备了N,N-二甲基双(聚氟芳基)甲胺和聚氟芳烃。
• Polyfluoroarenes. Part XVII. Some reactions of pentafluorobenzonitrile
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、M. E. Jones

  DOI：10.1039/j39710001343

  日期：——

  Pentafluorobenzonitrile reacts with ammonia, aniline, and o-phenylenediamine and with chloride, bromide, iodide, methoxide, hydroxide, acetate, benzoate, and azide ions mainly by displacement of the 4-fluorine atom. Reaction with an excess of chloride ion yields pentachlorobenzonitrile. Tetrafluoro-4-iodobenzonitrile undergoes attack at the iodine atom itself in the presence of iodide ion, and 4-b

  五氟苄腈主要通过置换4-氟原子与氨，苯胺和邻苯二胺以及与氯离子，溴离子，碘离子，甲醇离子，氢氧根，乙酸根，苯甲酸根和叠氮化物离子反应。与过量氯离子反应生成五氯苄腈。在存在碘离子的情况下，四氟-4-碘苄腈自身会受到碘原子的侵蚀，当用二甲基甲酰胺处理时，4-苯甲酰氧基四氟苄腈会生成四氟-4-羟基苄腈。五氟苯甲腈可通过与阮内镍反应而转化为五氟苯甲醛，并通过与苯基溴化镁反应而转化为五氟二苯甲酮。
• Robust S ₄ ⋅⋅⋅O Supramolecular Synthons: Structures of Radical‐Radical Cocrystals [ <i>p</i> ‐XC ₆ F ₄ CNSSN] ₂ [TEMPO] (X=F, Cl, Br, I, CN)
  作者：Nadia T. Stephaniuk、Mitchell A. Nascimento、Sahar Nikoo、Elodie Heyer、Lara K. Watanabe、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1002/chem.202103846

  日期：2022.3.10

  Cocrystallization of the dithiadiazolyl (DTDA) radicals p-XC6 F4 CNSSN (X=F, Cl, Br, I, CN) with TEMPO afforded the 2 : 1 cocrystals [p-XC6 F4 CNSSN]2 [TEMPO] (1-5) whose structures all reflect a common S4 ⋅⋅⋅O supramolecular motif. The nature of this interaction was probed by DFT calculations (M06/aug-cc-pVDZ) on 1 which revealed that the enthalpy of formation of the [C6 F5 CNSSN]2 [TEMPO] supramolecular

  二噻二唑基 (DTDA) 自由基 p-XC6 F4 CNSSN (X=F, Cl, Br, I, CN) 与 TEMPO 共结晶得到 2 : 1 共晶体 [p-XC6 F4 CNSSN]2 [TEMPO] (1-5)它们的结构都反映了一个共同的 S4 ⋅⋅⋅O 超分子基序。这种相互作用的性质通过对 1 的 DFT 计算 (M06/aug-cc-pVDZ) 进行了探测，结果表明 [C6 F5 CNSSN]2 [TEMPO] 超分子基序的形成焓来自 [C6 F5 CNSSN]2 和 TEMPO是大量的（-54.0 kJ mol-1 ）。电子结构计算显示基于 TEMPO 的双峰 S= 1 / 2 配置作为基态，在 DTDA 环上具有有限的自旋密度 (2.4%)。相应的自旋四重态能量高出 +78.9 kJ mol-1。分子中原子分析揭示了 TEMPO O 和 DTDA S 原子之间的四个键临界点 (BCP)
• Bolton,R.; Sandall,P.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1288 - 1292
  作者：Bolton,R.、Sandall,P.B.

  DOI：——

  日期：——