dispirobis<1,3>dioxole-6',1''-cyclohexane> | 182-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dispirobis<1,3>dioxole-6',1''-cyclohexane>
• 英文别名: 1,2:4,5-bis(cyclohexylidenedioxy)benzene；dispiro[cyclohexane-1,2'-benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-6',1''-cyclohexane]
• CAS: 182-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: IMYVNYKWPPXMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispirobis<1,3>dioxole-6',1''-cyclohexane> 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 dispirobis<1,3>dioxole-6',1''-cyclohexane>-4'-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  "tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. The effect of a p-quinone moiety on the [1,6] H-transfer and 1,5-electrocyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a028
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 盐酸 、 tin 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 dispirobis<1,3>dioxole-6',1''-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368

文献信息

• A new class of fluorescent dyes based on 1,3-benzodioxole and [1,3]-dioxolo[4.5-f]benzodioxole
  作者：Pablo Wessig、Robert Wawrzinek、Kristian Möllnitz、Elvira Feldbusch、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.058

  日期：2011.11

  We report on synthesis and photophysical properties of a new class of fluorescent dyes. They are characterized by large Stokes-shifts, long fluorescence lifetimes in organic solvents and a pronounced dependency of the fluorescence lifetime on the solvent polarity. Also worthy of note is the high bleaching stability. To provide access to biochemical and medical applications a series of derivatives were

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。
• Fluorescent Dye and Use Thereof
  申请人：Wessig Pablo

  公开号：US20110319639A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a fluorescent dye of general formula I or II wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen or a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic, functionally substituted, or unsubstituted hydrocarbon radical, wherein at least one of the R 1 or R 2 radicals and one of the R 3 or R 4 radicals is not hydrogen and the R 1 and R 3 radicals and/or R 2 and R 4 radicals in formula I can be bridged to each other, and X and Y independently represent a substituted or unsubstituted C 1 or C 2 hydrocarbon radical wherein any one carbon unit can be replaced by an N or S heteroatom. The dye is remarkable for its high fluorescence intensity and large Stokes shift in combination with a long fluorescence lifetime.

  该发明涉及一种一般式I或II的荧光染料，其中R1、R2、R3和R4分别独立地是氢或支链或直链、饱和或不饱和、脂肪族或芳香族、功能取代或未取代的碳氢基团，其中至少一个R1或R2基团和一个R3或R4基团不是氢，一般式I中的R1和R3基团和/或R2和R4基团可以相互桥接，X和Y独立地表示取代或未取代的C1或C2碳氢基团，其中任何一个碳单元可以被N或S杂原子取代。该染料以其高荧光强度、大斯托克斯位移以及长荧光寿命而显著。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Cole, Edward R.; Crank, George; Minh, H. T. Hai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 527 - 543
  作者：Cole, Edward R.、Crank, George、Minh, H. T. Hai

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of unsaturated aminoquinones. Synthesis of quinolinoquinones. Palladium-catalyzed synthesis of pyrroloindoloquinones
  作者：Paul R. Weider、Louis S. Hegedus、Hideki Asada

  DOI：10.1021/jo00222a016

  日期：1985.11