9,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline | 799271-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline
• 英文别名: 5,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline；5,10-Dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline
• CAS: 799271-27-5
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₄
• 分子量: 339.977
• InChiKey: SOACHZWEAHAPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,10-bis(10-bromoanthracen-9-yl)pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过表面催化热环脱氢形成共价 C-N 键

  摘要：

  沿着石墨烯衍生的多环芳烃的六方晶格在预定位置集成置换掺杂剂是功能电子材料设计的关键工具。在这里，我们报告了异常温和的热诱导氧化环脱氢二蒽基吡嗪并 [2,3-g] 喹喔啉在 Au(111) 和 Ag(111) 表面上的四氮杂杂蒽中形成四个共价 CN 键。键分辨扫描探针显微镜、微分电导光谱以及第一性原理计算明确证实了结构分配。基于 ab-initio DFT 计算的详细机理分析揭示了一种逐步机制，其特征是速率决定势垒仅为 E‡ = 0.6 eV，与实验观察到的反应条件一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13507
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过表面催化热环脱氢形成共价 C-N 键

  摘要：

  沿着石墨烯衍生的多环芳烃的六方晶格在预定位置集成置换掺杂剂是功能电子材料设计的关键工具。在这里，我们报告了异常温和的热诱导氧化环脱氢二蒽基吡嗪并 [2,3-g] 喹喔啉在 Au(111) 和 Ag(111) 表面上的四氮杂杂蒽中形成四个共价 CN 键。键分辨扫描探针显微镜、微分电导光谱以及第一性原理计算明确证实了结构分配。基于 ab-initio DFT 计算的详细机理分析揭示了一种逐步机制，其特征是速率决定势垒仅为 E‡ = 0.6 eV，与实验观察到的反应条件一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13507

文献信息

• 一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107805243A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明通过在氮杂蒽结构上调整R3、R4和苯并咔唑结构中的苯环基团等来提高材料的发光性能，使得到的衍生物易于电荷的分散及迁移，稳定性好，玻璃化温度高，成膜性好。使用本发明提供的含有氮杂蒽结构衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率，较低的驱动电压，作为有机电致发光器件中的主体材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。
• Synthesis and Properties of Pyrazino- [2,3-g]quinoxaline Derivatives: Blue and Green Fluorescent Materials with Electron Affinity
  作者：Katsuhiko Ono、Yutaka Okazaki、Masakazu Ohkita、Katsuhiro Saito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.3987/com-04-10173

  日期：——

  The title compounds have been synthesized and their optical and electronic properties were surveyed in comparison to those of [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline and benzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) derivatives. They are blue or green fluorophores with electron affinity due to the fused pyrazine rings. Substitution of the fused pyrazine ring for the fused 1,2,5-thiadiazole one led to red shifts of ca. 50 nm in the fluorescence spectra. The substitution also resulted in an increase of electron affinity in the 14pi-electron systems. Using a series of these compounds, red-green-blue (RGB) fluorescent emission was achieved.
• Covalent C–N Bond Formation through a Surface Catalyzed Thermal Cyclodehydrogenation
  作者：Ilya Piskun、Raymond Blackwell、Joaquim Jornet-Somoza、Fangzhou Zhao、Angel Rubio、Steven G. Louie、Felix R. Fischer

  DOI：10.1021/jacs.9b13507

  日期：2020.2.26

  hexagonal lattice of graphene-derived polycyclic aromatic hydrocarbons is a critical tool in the design of functional electronic materials. Here we report the unusually mild thermally induced oxidative cy-clodehydrogenation of dianthryl pyrazino[2,3-g]quinoxalines to form the four covalent C-N bond in tetraazateranthene on Au(111) and Ag(111) surfaces. Bond-resolved scanning probe microscopy, differential

  沿着石墨烯衍生的多环芳烃的六方晶格在预定位置集成置换掺杂剂是功能电子材料设计的关键工具。在这里，我们报告了异常温和的热诱导氧化环脱氢二蒽基吡嗪并 [2,3-g] 喹喔啉在 Au(111) 和 Ag(111) 表面上的四氮杂杂蒽中形成四个共价 CN 键。键分辨扫描探针显微镜、微分电导光谱以及第一性原理计算明确证实了结构分配。基于 ab-initio DFT 计算的详细机理分析揭示了一种逐步机制，其特征是速率决定势垒仅为 E‡ = 0.6 eV，与实验观察到的反应条件一致。