4-[2,2'-联噻吩]-5-基-3-丁炔-1-醇 | 1137-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4-[2,2'-联噻吩]-5-基-3-丁炔-1-醇
• 英文名称: 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1137-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS₂
• 分子量: 234.343
• InChiKey: ASKPCVROMAYWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  68°C
• 保留指数：
  2215.1;2222

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2'-联噻吩]-5-基-3-丁炔-1-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以71%的产率得到5-(4-chloro-1-butynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Medicinal thiophene compounds

  摘要：

  一种增强免疫系统的方法，包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR.sup.1).sub.2、CO.R.sup.1、NR.sup.2R.sup.3或其酸盐、CO.NR.sup.2R.sup.3、CHR.sup.1NR.sup.2R.sup.3或其酸盐、CH.dbd.NR.sup.2、C.tbd.CR.sup.4、CR.sup.1.dbd.CR.sup.5R.sup.6、CO.CH.dbd.CHR.sup.7、CH.dbd.CHR.sup.8或COOR.sup.9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R.sup.1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R.sup.2和R.sup.3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R.sup.4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR.sup.2、COOR.sup.10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR.sup.1或NHR.sup.7；R.sup.5和R.sup.6中的每一个独立地为H、CHO、COR.sup.1、COOH、COOR.sup.9、CN或卤素；R.sup.7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R.sup.8为COOR.sup.2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R.sup.9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。

  公开号：

  US05753692A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[2,2'-联噻吩]-5-基-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于在Tagetes patula L.（Asteraceae）中鉴定的噻吩的纳米制剂对小型反刍线虫Haemonchus contortus的驱虫活性

  摘要：

  以前在Tagetes patula中鉴定出的噻吩化合物的合成表明，4-（5'-（羟甲基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）but-3-yn-1-ol）或简单地Thio1具有明显的体外抗驱虫性驱虫作用，在卵孵化和幼体发育试验中显示出100％的功效，其中EC 50  = 0.1731 mg.mL -1和EC 50  = 0.3243 mg.mL -1， 分别。因此，选择了该化合物来制备纳米结构的制剂，该制剂将口服给予SantaInês绵羊。通常，通过粪便卵数减少试验（FECRT），可以观察到该产品使宿主消化道中的寄生虫负荷保持稳定，每克粪便中的卵数（EPG）平均值＜3,000（ EPG平均值 = 2167.1，功效= 36.45％），从而保护动物免受大规模线虫侵扰引起的健康风险。为了更好地理解该噻吩衍生物的作用方式，使用谷氨酸激活的氯离子通道（GluCl）（一种驱虫化合物的著名分子靶标）进行了

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2021.105920

文献信息

• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。
• Polythiophene anti-tumor agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US05578636A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0-2 and R.sub.2 and R.sub.3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.

  描述了作为抗肿瘤药剂有用的新型聚噻吩化合物。所述的优选化合物的化学式为：其中n为0-2，R.sub.2和R.sub.3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基，已发现具有对转化的人类细胞具有选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的药物组合物预计在肿瘤细胞系实验基础上对慢性生长的肿瘤具有良好的化疗活性。还描述了一种利用所披露的聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• [EN] POLYTHIOPHENE ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTINEOPLASTIQUES A BASE DE POLYTHIOFENE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1998023269A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of formula (I) wherein n is 0-2 and R2 and R3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.(FR) L'invention a trait à des composés à base de polythiofène, efficaces en tant qu'agents antinéoplastiques. Les composés préférés de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle la valeur de n est comprise entre 0 et 2 et dans laquelle R2 et R3 représentent 2-thiényle ou 3-thiényle éventuellement substitués. Il s'est avéré que ces composés font montre d'une action cytotoxique sélective à l'encontre de cellules humaines transformées. On attend de compositions à usage pharmaceutique contenant les composés à base de polythiofène susmentionnés qu'elles aient une action chimiothérapeutique efficace contre des tumeurs à croissance lente et ce, si l'on se réfère aux criblages effectués sur des lignées cellulaires tumorales. L'invention porte également sur une méthode thérapeutique à l'intention de patients soufrant de tumeurs, méthode faisant intervenir les composés susmentionnés à base de polythiofène.

  (EN) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。 (FR) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• Drug delivery system for hydrophobic drugs
  申请人：QLT, Inc.

  公开号：EP1900357A2

  公开（公告）日：2008-03-19

  Compositions comprising microaggregates containing hydrophobic drugs, as well as methods for their production, are described. Such microaggregates may include micelle structures or combinations thereof with liposomes, and constitute an effective delivery vehicle for a hydrophobic agent. Methods for microaggregate production include the use of preferred lipid compounds and processing conditions favoring the production of small aggregates for improved filter sterilization.

  本文介绍了由含有疏水性药物的微团聚体组成的组合物及其生产方法。这种微团聚体可包括胶束结构或其与脂质体的组合，并构成疏水性药物的有效递送载体。微团聚体的生产方法包括使用优选的脂质化合物和有利于生产小团聚体的加工条件，以提高过滤灭菌效果。
• Immuno-adjuvant PDT treatment of metastatic tumors
  申请人：——

  公开号：US20020022032A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Immuno-adjuvant photodynamic therapy to treat and prevent metastatic cancer is effected using photosensitizers in combination with immuno-adjuvants to destroy metastatic tumor cells.

  治疗和预防转移性癌症的免疫辅助光动力疗法是利用光敏剂与免疫辅助剂相结合来破坏转移性肿瘤细胞。