3-Methyl-hexyl-hydroperoxid-(3) | 25237-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-Methyl-hexyl-hydroperoxid-(3)
• 英文别名: 1-ethyl-1-methyl-butyl hydroperoxide；1-Aethyl-1-methyl-butylhydroperoxid；3-Methylhexane-3-peroxol；3-hydroperoxy-3-methylhexane
• CAS: 25237-96-1
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: YDBMAIVJCSJSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 3-Methyl-hexyl-hydroperoxid-(3) 在 吡啶 作用下， 生成 monoperoxyphthalic acid-1-(1-ethyl-1-methyl-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2200,2203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-己醇 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 3-Methyl-hexyl-hydroperoxid-(3)
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Alkoxy Radicals: Cleavage Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00866a026

文献信息

• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• Hydrogen Peroxide Oxygenation of Alkanes Including Methane and Ethane Catalyzed by Iron Complexes in Acetonitrile
  作者：Georgiy B. Shul'pin、Galina V. Nizova、Yuriy N. Kozlov、Laura Gonzalez Cuervo、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1002/adsc.200303147

  日期：2004.2

  This paper describes an investigation of the alkane oxidation with hydrogen peroxide in acetonitrile catalyzed by iron(III) perchlorate (1), iron(III) chloride (2), iron(III) acetate (3) and a binuclear iron(III) complex with 1,4,7-triazacyclononane (4). The corresponding alkyl hydroperoxides are the main products. Nevertheless in the kinetic study of cyclohexane oxidation, the concentrations of oxygenates

  本文描述了高氯酸铁（III）（1），氯化铁（III）（2），乙酸铁（III）（3）和双核铁（III）络合物催化乙腈中过氧化氢对烷烃的氧化作用的研究。与1,4,7-三氮杂环壬烷（4）。相应的烷基氢过氧化物是主要产物。然而，在环己烷氧化的动力学研究中，在用三苯膦还原反应溶液（将环己基氢过氧化物转化为环己醇）后，测量了含氧化合物（环己酮和环己醇）的浓度。甲烷和乙烷也可以分别用高达30和70的TONs进行氧化。用1添加到氧化溶液中的氯离子激活高氯酸铁衍生物在乙腈中，而水作为添加剂使其失活2在H 2 ö 2分解过程。如果将1或2用作催化剂，则向反应混合物中添加的吡嗪-2-羧酸（PCA）会降低氧化速率，而化合物3和4仅在少量PCA的存在下才具有活性。对氧化动力学和选择性的研究表明，反应的机理是不同的。因此，在1、3 + PCA和4催化的氧化中+ PCA系统的主要氧化物质为羟基自由基，并且假定在2作为催
• Asymmetric epoxidation using a chiral hydroperoxide
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0472790A1

  公开（公告）日：1992-03-04

  Prochiral ethylenically unsaturated substrates are converted to chiral epoxides by reaction with optically active hydroperoxides in the presence of transition metal catalysts. For example, chiral glycidol is obtained by asymmetric epoxidation of allyl alcohol using optically active ethyl benzene hydroperoxide and a titanium alkoxide/tartrate catalyst. The chiral epoxide products are versatile synthetic intermediates.

  手性乙烯基不饱和底物在过渡金属催化剂的作用下，通过与光学活性过氧化氢反应转化为手性环氧化物。例如，使用光学活性过氧化乙苯氢氧化物和钛烷氧基/酒石酸催化剂对烯丙基醇进行不对称环氧化反应可获得手性缩水甘油。手性环氧化物产品是用途广泛的合成中间体。
• Asymmetric epoxidation using a titanium-containing zeolite and a chiral hydroperoxide
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0794181A1

  公开（公告）日：1997-09-10

  Prochiral ethylenically unsaturated substrates are converted to chiral epoxides by reaction with optically active hydroperoxides in the presence of titanium-containing zeolites such as titanium zeolite beta. The method is particularly suitable for producing epoxides from unsubstituted aliphatic olefins which have exceptionally high optical purity as measured by enantiomeric excess.

  在含钛沸石（如β钛沸石）存在下，通过与光学活性氢过氧化物反应，将手性乙烯基不饱和底物转化为手性环氧化物。该方法特别适用于从未代脂肪族烯烃中生产环氧化物，根据对映体过量度量，这种环氧化物具有极高的光学纯度。
• 934. Organic peroxides. Part IX. A stereochemical study of the formation of alkyl hydroperoxides from hydrogen peroxide
  作者：Alwyn G. Davies、R. Feld

  DOI：10.1039/jr9580004637

  日期：——