2-(4-ethylphenyl)benzofuran | 61472-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 61472-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AKPYMEJSYZGGAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(4-ethylphenyl)benzofuran 、 5-(piperazin-1-ylmethyl) quinolin-8-ol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5-((4-((2-(4-ethylphenyl)benzofuran-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  基于多功能小分子淀粉样蛋白-β 聚集抑制剂的设计和合成：分子建模和体外评估。

  摘要：

  大脑中淀粉样蛋白-β1-42 (Aβ42) 肽聚集体的形成在阿尔茨海默病的发病和进展中起着至关重要的作用。根据已发表的研究，Aβ 单体的氨基酸残基 KLVFF (16-20) 自缔合形成反平行的 β-折叠原纤维。小化合物可以通过附着在 Aβ42 的 Aβ16-20 区域来阻止自组装并破坏 Aβ 原纤维。为了增强对淀粉样蛋白 β 肽的生物学特性和结合亲和力，可以使用各种支架开发和修饰 β-折叠破坏剂小分子。在当前的研究中，通过融合已知铁螯合剂、神经保护剂和神经恢复剂（如 VK-28）的苯并呋喃核心，设计并创造了一系列新型 2,3-二取代苯并呋喃衍生物，具有在已知毒蕈碱抑制剂和淀粉样蛋白结合剂（如 SKF-64346）的结构中发现的基序。使用硫黄素 T (ThT) 测试测量 Aβ42 肽的结合亲和力和体外聚集抑制。使用 AutoDock 4.2 软件，对合成化合物的分子对接研究对淀粉样蛋白 β

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0286195
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 4-乙基苯乙炔 在 potassium phosphate 、 C₄₅H₅₁Cl₄N₇Pd₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-(4-ethylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  定义明确的N-杂环碳-钯配合物是苯并噻唑多米诺Sonogashira偶联/环化反应和CH键芳构化的有效催化剂

  摘要：

  已经开发出定义明确且空气稳定的PEPPSI（吡啶增强的预催化剂制备稳定和引发）主题的钯双-N-杂环卡宾配合物，用于2-碘代苯酚与各种末端炔烃和C-的多米诺Sonogashira偶联/环化反应。苯并噻唑与芳基碘化物的H键芳基化。通过相应的咪唑鎓盐与PdCl 2和K 2 CO 3的反应，以高收率合成了PEPPSI主题的钯配合物2a和2b。在吡啶中。通过NMR光谱，X射线晶体学，元素分析和质谱研究对新型的空气稳定的钯-NHC络合物进行了表征。以PEPPSI为主题的钯（II）双-N-杂环卡宾配合物2a和2b对2-碘代苯酚与末端炔烃的多米诺Sonogashira偶联/环化反应表现出出色的催化活性，生成苯并呋喃衍生物。此外，钯配合物2a和2b在存在CuI作为助催化剂的情况下，成功地催化了苯并噻唑与芳基碘化物作为偶联伙伴的直接C-H键芳基化。

  DOI：

  10.1002/aoc.4936

文献信息

• One-pot Tandem Heck alkynylation/cyclization reactions catalyzed by Bis(Pyrrolyl)pyridine based palladium pincer complexes
  作者：Seema Yadav、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131350

  日期：2020.7

  Ligand assisted palladium catalyzed one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions for the synthesis of benzofurans was reported in this paper. Well-defined palladium-pincer complexes exhibited excellent catalytic activities for the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions yielding benzofuran derivatives using 0.1 mol% catalyst. All the catalytic reactions are performed in air

  本文报道了配体辅助钯催化的一锅串联Heck烷基化/环化反应合成苯并呋喃。定义明确的钯-夹杂物配合物对一锅式串联Heck烷基化/环化反应显示出优异的催化活性，使用0.1摩尔％的催化剂生成苯并呋喃衍生物。所有催化反应均在空气中进行。还报道了变量例如溶剂，温度对催化活性的影响。在120°C下，在10小时内获得了不同取代的2-碘苯酚的高产物转化率。
• Certain 4-(3-azacycloalkoxy or azacycloalkylmethoxy)benzoylbenzofurans
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03983245A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  The compounds of this invention are substituted benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity. In particular, these compounds have coronary vasodilator activity and are useful in the treatment of angina pectoris.

  这项发明的化合物是具有药理活性的取代苯并呋喃和苯并噻吩。特别地，这些化合物具有冠状动脉扩张剂活性，并且在治疗心绞痛方面是有用的。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：Hunt Julianne A.

  公开号：US20100197630A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是有效的CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式I中，A-B是一个芳香酰胺基团。
• Copper(I) Complexes Derived from 1,1′-Bis(diphenylphosphino)Ferrocene and Their Derivatives: Synthesis, Structure and Catalytic Studies for One-Pot Synthesis of Benzofuran
  作者：Suraj Peerappa Yadav、Deepika Sahil、Chandrakanta Dash、Sakshi Choudhary、Angshuman Roy Choudhury、Rohit Singh Chauhan

  DOI：10.1007/s10562-023-04457-1

  日期：2024.5

  with slight modifications. All the mentioned complexes were characterized by Uv–Vis, IR, 1H, 31P1H} NMR spectroscopy and Mass spectrometry. The molecular structure of complex [Cu(µ-I)(dppf)}2] was established through single crystal X-ray analysis, which suggests distorted tetrahedral geometry around the copper metal center. All the synthesized complexes were studied as a catalyst for synthesis of

  用1:1当量比的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁处理碘化铜，得到组成为[Cu(μ-I)(dppf)} 2 ](1a)的中心对称二聚体产物。然而，1,1'-双(二苯基硫族磷酰基)二茂铁 (dppfE 2 ) (E = S, Se) 与 [Cu(CH 3 CN) 4 ] +以 1:2 当量进行类似反应，得到 [Cu(dppfS 2 ) } n ] + ( 1b ) 和 [Cu 2 (dppfSe 2 ) 3 } n ] 2+ ( 1c) 化合物，分别。这些报道的化合物是经过轻微修改而合成的。所有提到的配合物均通过紫外-可见光、红外、1 H、31 P 1 H} NMR 光谱和质谱进行表征。通过单晶X射线分析建立了配合物[Cu(μ-I)(dppf)} 2 ]的分子结构，这表明铜金属中心周围存在扭曲的四面体几何形状。所有合成的配合物都作为环境友好的方法合成苯并呋喃衍生物的催化剂进行了研究。