1-phenylethyl-1-d₁ bromide | 23088-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl-1-d₁ bromide
• 英文别名: (1-bromoethyl-1-d)benzene；1-d1-1-bromoethylbenzene；(1-bromo-1-deuterio-ethyl)-benzene；α-Phenylethyl-α-d(1)-bromid；α-d1-1-Phenyl-1-bromoethan；1-Phenyl-(1-D)-ethylbromid；(1-bromo-1-deuterioethyl)benzene
• CAS: 23088-41-7
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 186.056
• InChiKey: CRRUGYDDEMGVDY-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl-1-d₁ bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6 g的产率得到苯乙烯-Alpha-d1
  参考文献：
  名称：

  压力对苯乙烯与 (S,S,S)-BisDiazaphos 的铑催化加氢甲酰化中区域选择性和对映选择性的影响的起源

  摘要：

  气压影响由双二氮杂磷配体的铑配合物催化的芳基烯烃加氢甲酰化的区域选择性和对映选择性。苯乙烯在 80 摄氏度下的氘代甲酰化会导致大量的氘掺入回收的苯乙烯的末端位置。该结果表明氢化铑加成形成支链烷基铑是可逆的。测量了一氧化碳和氢分压对区域选择性和对映选择性的独立影响。从 40 到 120 psi，区域异构体 (b:l) 和对映异构体 (R:S) 比率均与一氧化碳分压成正比，但与氢气压力大致无关。发现线性醛形成的绝对速率受到一氧化碳压力的抑制，而支链醛的形成速率与高达 80 psi 的 CO 压力无关；高于 80 psi 观察到抑制的开始。支化醛的速率和对映选择性的一氧化碳依赖性表明 (S)-2-苯基丙醛的生成速率受到 CO 压力的抑制，而主要对映体 (R)-2-苯基丙醛的形成速率, 大约与 CO 压力无关。α-氘代苯乙烯在 80 摄氏度的加氢甲酰化，然后转化为 (S)-2-苄基-4-硝基丁醛表明

  DOI：

  10.1021/ja909619a
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯甲醇-D1 在 N,N'-二甲基硫脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-phenylethyl-1-d₁ bromide
  参考文献：
  名称：

  硫脲介导的醇卤化反应。

  摘要：

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01431

文献信息

• Mechanism of Catalytic Oxidation of Styrenes with Hydrogen Peroxide in the Presence of Cationic Palladium(II) Complexes
  作者：Katherine L. Walker、Laura M. Dornan、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1021/jacs.7b05413

  日期：2017.9.13

  Kinetic studies, isotope labeling, and in situ high-resolution mass spectrometry are used to elucidate the mechanism for the catalytic oxidation of styrenes using aqueous hydrogen peroxide (H2O2) and the cationic palladium(II) compound, [(PBO)Pd(NCMe)2][OTf]2 (PBO = 2-(pyridin-2-yl)benzoxazole). Previous studies have shown that this reaction yields acetophenones with high selectivity. We find that

  动力学研究、同位素标记和原位高分辨率质谱用于阐明使用过氧化氢 (H2O2) 水溶液和阳离子钯 (II) 化合物 [(PBO)Pd(NCMe) 催化氧化苯乙烯的机制2][OTf]2 (PBO = 2-(吡啶-2-基)苯并恶唑)。先前的研究表明，该反应可以高选择性地产生苯乙酮。我们发现 与 Pd(II) 结合，然后与苯乙烯结合以生成 Pd-烷基过氧化物，该过氧化物至少通过两个竞争过程释放苯乙酮，其中一个过程涉及钯烯醇化物中间体，此前在烯烃氧化反应中未观察到该中间体。我们建议苯乙酮是由钯烯醇中间体通过 质子化形成的。我们用叔丁基过氧化氢代替过氧化氢，发现，
• Supercritical Carbon Dioxide: A Promoter of Carbon-Halogen Bond Heterolysis
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Caballero、Andrea Olmos、Rossella Mello、María Elena González-Núñez、Pedro J. Pérez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/anie.201303819

  日期：2013.12.9

  Amazing reaction medium: Supercritical carbon dioxide, with zero dipole moment, lower dielectric constant than pentane, and non‐hydrogen‐bonding behavior, ionizes carbon–halogen bonds, dissociates the resulting ion pairs, and escapes from capture by the carbocation intermediates at temperatures above 40 °C. These properties allow the observation of carbocation chemistry in the absence of acids.

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. V. The mechanism of the decomposition of 1-phenylethyldimethylphenylammonium halides in chloroform
  作者：Helen Alma Joly、Kenneth Charles Westaway

  DOI：10.1139/v86-200

  日期：1986.6.1

  Secondary α and β hydrogen–deuterium kinetic isotope effects have been used together to show that the SN reaction between 1-phenylethyldimethylphenylammonium ion and bromide or iodide ion in chloro...

  二级α和β氢-氘动力学同位素效应已被一起使用，表明1-苯基乙基二甲基苯基铵离子与氯离子中的溴离子或碘离子之间的SN反应...
• Sigmatropic [1,5] Carbon Shift of Transient C3 Ammonium Enolates
  作者：Garrit Wicker、Rundong Zhou、Roland Schoch、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.202204378

  日期：2022.8

  The discovery of a new [1,5] sigmatropic rearrangement is described. With the aid of a borane-based Lewis acid, the transiently generated C3 ammonium enolates undergo a sigmatropic [1,5] shift of benzylic, allylic and propargylic groups to provide access to trans-configured tetrahydroquinoline-4-ones with diastereoselectivity of >99 : 1. The reaction is investigated in kinetic, mechanistic and computational

  描述了一种新的 [1,5] σ 重排的发现。在基于硼烷的路易斯酸的帮助下，瞬时生成的 C3 烯醇化铵经历了苄基、烯丙基和炔丙基基团的 σ[1,5] 位移，从而获得反式构型的四氢喹啉-4-酮，其非对映选择性为 >99 ： 1. 通过动力学、机理和计算实验研究该反应。