tert-butyl 4-[(2-nitroanilino)carbonyl]benzylcarbamate | 905818-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(2-nitroanilino)carbonyl]benzylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-[(2-nitrophenyl)carbamoyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 905818-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: IBXMOOXJKFLYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.4-131.6 °C
• 沸点：
  491.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2-nitroanilino)carbonyl]benzylcarbamate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[(benzylamino)methyl]-N-(2-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成及其抗癌活性：亲水性异羟肟酸酯和含2-氨基苯甲酰胺的衍生物。

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 4-[(2-nitroanilino)carbonyl]benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成及其抗癌活性：亲水性异羟肟酸酯和含2-氨基苯甲酰胺的衍生物。

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.002

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS NOVATEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SYNDAX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009015237A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Described herein are novel HDAC inhibitors, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the HDAC inhibitors possess specific stereochemistry. In other embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of histone deacetylase mediated disorders.

  本文描述了一种新型的HDAC抑制剂，包括含有它们的配方和使用它们的方法。在某些实施例中，HDAC抑制剂具有特定的立体化学。在其他实施例中，本文所述的化合物用于治疗或预防组蛋白去乙酰化酶介导的疾病。
• Novel Compounds and Methods of Using Them
  申请人：Keana John F.W.

  公开号：US20100267779A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Described herein are novel HDAC inhibitors, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the HDAC inhibitors possess specific stereochemistry. In other embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of histone deacetylase mediated disorders.

  本文描述了新型HDAC抑制剂，包含它们的配方以及使用它们的方法。在某些实施例中，HDAC抑制剂具有特定的立体化学。在其他实施例中，本文所描述的化合物被用于治疗或预防组蛋白去乙酰化酶介导的疾病。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Casero Robert A.

  公开号：US20090182019A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides novel HDAC inhibitors and methods of treating diseases using the same.

  本发明提供了新型HDAC抑制剂和使用其治疗疾病的方法。
• Polyaminohydroxamic Acids and Polyaminobenzamides as Isoform Selective Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Sheeba Varghese、Thulani Senanayake、Tracey Murray-Stewart、Kim Doering、Alison Fraser、Robert A. Casero、Patrick M. Woster

  DOI：10.1021/jm701384x

  日期：2008.4.1

  A series of polyaminohydroxamic acids (PAHAs) and polyaminobenzamides (PABAs) were synthesized and evaluated as isoform-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors. These analogues contain a polyamine chain to increase affinity for chromatin and facilitate cellular import. Seven PAHAs inhibited HDAC >50% (1 mu M), and two PABAs inhibited HDAC >50% (5 mu M). Compound 17 increased acetylated a-tubulin in HCT1 16 colon tumor cells 253-fold but only modestly increased p21(waf1) and acetylated histories 3 and 4, suggesting that 17 selectively inhibits HDAC 6. PABA 22 alone minimally increased p21(waf1) and acetylated histories 3 and 4 but caused dose-dependent increases in p21(waf1) in combination with 0.1 mu M 5-azadeoxycytidine. Finally, 22 appeared to be a substrate for the polyamine transport system. None of these compounds were cytotoxic at 100 mu M. PAHAs and PABAs exhibit strikingly different cellular effects from SAHA and have the potential for use in combination antitumor therapies with reduced toxicity.
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2006113606A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] The present invention provides novel HDAC inhibitors and methods of treating diseases using the same.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de la HDAC ainsi que des méthodes destinées à traiter des maladies au moyen de ceux-ci.