5,5,8,8-tetramethyl-N-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine | 188844-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,5,8,8-tetramethyl-N-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: (2-nitrophenyl)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtalen-2-yl)amine；5,5,8,8-tetramethyl-N-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydronaphthalen-2-amine
• CAS: 188844-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: KBDMINMLWGOYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8,8-tetramethyl-N-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(7,7,10,10-tetramethyl-5-propyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-5,13-diazabenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoid X Receptor-Antagonistic Diazepinylbenzoic Acids.

  摘要：

  根据对视黄醇诱导的人早幼粒细胞白血病细胞 HL-60 的细胞分化的抑制活性，以及利用视黄酸受体（RARs）和 RXRs 在 COS-1 细胞中的转录活化试验，确定了几种二苯并二氮杂卓衍生物为新型视黄酸 X 受体（RXR）拮抗剂。4-(5H-2, 3-(2,5-二甲基-2,5-己酸)-5-正丙基二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX603，6c）是一种 RXR 泛拮抗剂 HX600（6a）的 N-正丙基衍生物，具有 RXR 选择性拮抗活性。4-(5H-2, 3-(2, 5-dimethyl-2, 5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11-yl)benzoic acid (HX531, 7a) 和 4-(5H-10、11-二氢-5，10-二甲基-2，3-（2，5-二甲基-2，5-己氰基）-二苯并[b，e][1，4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX711，8b），它们也能抑制 RAR 激动剂 Am80 诱导的 RARs 的转录活化。这些化合物抑制了低浓度视黄醇激动剂 Am80 与 RXR 激动剂（视黄醇增效剂 HX600）联合诱导的 HL-60 细胞分化。这些结果表明，HX603（6c）和相关的 RXR 拮抗剂能抑制 RAR-RXR 异源二聚体和 RXR 同源二聚体的活化，这是与已知的 RXR 拮抗剂 LG100754（9）不同的显著特点。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1778
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢化萘 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到5,5,8,8-tetramethyl-N-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Retinoid X Receptor-Antagonistic Diazepinylbenzoic Acids.

  摘要：

  根据对视黄醇诱导的人早幼粒细胞白血病细胞 HL-60 的细胞分化的抑制活性，以及利用视黄酸受体（RARs）和 RXRs 在 COS-1 细胞中的转录活化试验，确定了几种二苯并二氮杂卓衍生物为新型视黄酸 X 受体（RXR）拮抗剂。4-(5H-2, 3-(2,5-二甲基-2,5-己酸)-5-正丙基二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX603，6c）是一种 RXR 泛拮抗剂 HX600（6a）的 N-正丙基衍生物，具有 RXR 选择性拮抗活性。4-(5H-2, 3-(2, 5-dimethyl-2, 5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11-yl)benzoic acid (HX531, 7a) 和 4-(5H-10、11-二氢-5，10-二甲基-2，3-（2，5-二甲基-2，5-己氰基）-二苯并[b，e][1，4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX711，8b），它们也能抑制 RAR 激动剂 Am80 诱导的 RARs 的转录活化。这些化合物抑制了低浓度视黄醇激动剂 Am80 与 RXR 激动剂（视黄醇增效剂 HX600）联合诱导的 HL-60 细胞分化。这些结果表明，HX603（6c）和相关的 RXR 拮抗剂能抑制 RAR-RXR 异源二聚体和 RXR 同源二聚体的活化，这是与已知的 RXR 拮抗剂 LG100754（9）不同的显著特点。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1778

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• [EN] 11-PHENYL-DIBENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RXR-ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 11-PHENYL-DIBENZODIAZEPINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RXR
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004089916A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to novel benzodiazepine compounds exhibiting RXR-antagonist efficacy, for delaying progression of, preventing or treating a condition or disease being associated with RXR-antagonism, in particular selected from diabetes, complication of diabetes such as retinopathy, nephropathy, neuropathy, and hyperlipidemia, obesity, dyslipidemia, and osteoporosis.

  本发明涉及一种新型苯二氮卓类化合物，具有RXR拮抗剂功效，用于延缓、预防或治疗与RXR拮抗作用相关的疾病或病症，特别是包括糖尿病、糖尿病并发症如视网膜病变、肾病、神经病变和高脂血症、肥胖、血脂异常和骨质疏松症。
• 11-Phenyl-dibenzodiazepine derivatives as rxr-antagonists
  申请人：Sakaki Junichi

  公开号：US20070043029A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to novel benzodiazepine compounds exhibiting RXR-antagonist efficacy, for delaying progression of, preventing or treating a condition or disease being associated with RXR-antagonism, in particular selected from diabetes, complication of diabetes such as retinopathy, nephropathy, neuropathy, and hyperlipidemia, obesity, dyslipidemia, and osteoporosis.

  本发明涉及新型苯二氮平类化合物，展现出RXR拮抗剂功效，用于延缓、预防或治疗与RXR拮抗有关的疾病或症状，特别是糖尿病、糖尿病并发症如视网膜病变、肾病、神经病变和高脂血症、肥胖症、血脂异常和骨质疏松症。
• Organic Compounds
  申请人：SAKAKI JUNICHI

  公开号：US20100173896A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to novel benzodiazepine compounds exhibiting RXR-antagonist efficacy, to the manufacture and to the use thereof.

  本发明涉及新型苯二氮平化合物，具有RXR拮抗剂功效，以及其制造和使用。
• EP1618096A1
  申请人：——

  公开号：EP1618096A1

  公开（公告）日：2006-01-25