9-{[({N-[2-(benzyloxy)benzoyl]sulfamoyl}-oxy)ethoxy]methyl}adenine | 939794-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{[({N-[2-(benzyloxy)benzoyl]sulfamoyl}-oxy)ethoxy]methyl}adenine
• 英文别名: 2-[(6-aminopurin-9-yl)methoxy]ethyl N-(2-phenylmethoxybenzoyl)sulfamate
• CAS: 939794-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₆S
• 分子量: 498.519
• InChiKey: UFJGYJOMMYMKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{[({N-[2-(benzyloxy)benzoyl]sulfamoyl}-oxy)ethoxy]methyl}adenine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到9-[(((N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl)oxy)ethoxy)methyl]adenine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Agents

  摘要：

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20080293666A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-羟基乙氧基)甲基]腺嘌呤 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-{[({N-[2-(benzyloxy)benzoyl]sulfamoyl}-oxy)ethoxy]methyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Nucleosides That Inhibit Siderophore Biosynthesis:  SAR of the Glycosyl Domain

  摘要：

  Tuberculosis is the leading cause of infectious disease mortality in the world by a bacterial pathogen. We previously demonstrated that a bisubstrate inhibitor of the adenylation enzyme MbtA, which is responsible for the second step of mycobactin biosynthesis, exhibited potent antitubercular activity. Here we systematically investigate the structure-activity relationships of the bisubstrate inhibitor glycosyl domain resulting in the identification of a carbocyclic analogue that possesses a K-I(app) value of 2.3 nM and MIC99 values of 1.56 mu M against M. tuberculosis H37Rv. The SAR data suggest the intriguing possibility that the bisubstrate inhibitors utilize a transporter for entry across the mycobacterial cell envelope. Additionally, we report improved conditions for the expression of MbtA and biochemical analysis, demonstrating that MbtA follows a random sequential enzyme mechanism for the adenylation half-reaction.

  DOI：

  10.1021/jm061068d

文献信息

• US7989430B2
  申请人：——

  公开号：US7989430B2

  公开（公告）日：2011-08-02