4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶-4-醇 | 83863-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶-4-醇
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidin-4-ol；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 83863-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: HXIDISDSNWNESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶-4-醇 生成 4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成顺式-3,4- diarylpiperidines和独联体-3,4- diaryltetrahydropyrans

  摘要：

  取代的顺式-3,4-二芳基哌啶和顺式-3,4-二芳基四氢吡喃以适度的总收率合成，起始于4-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶和4-芳基-1,2,5,6-通过以下顺序的四氢吡喃：（1）频哪醇型具有的组合环收缩米氯过氧酸和三氟化硼醚，（2）格氏加成与芳基溴化镁试剂和随后三氟化硼醚介导的分子内环扩展重排， （3）在10％钯活化的碳上用氢加氢。还通过碱诱导的芳构化描述了3，4-二芳基吡啶的容易的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.055
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-arylpyrrolines

  摘要：

  We present an easy and straightforward synthesis of 3-arylpyrrolines 4a-g by repeated treatment of 4-aryl-1,2,5,6-tetrahydropyridines 2a-g with in-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and boron trifluoride etherate (BF3-OEt2). The transformation proceeds via epoxidation, ring contraction, Baeyer-Villiger oxidation and elimination reaction and affords 3-arylpyrrolines 4a-g with 61-70% yield. This facile strategy was also used to synthesize racemic baclofen (6). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.008