4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌嗪 | 4004-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌嗪
• 中文别名: 5-(3,5-二-仲-丁基环戊-1-烯基)-2,3,5-三羟基缬草酸
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-(4-tosylpiperazin-1-yl)propanoate
• 英文别名: N'-p-toluenesulfonyl-1-phenylpiperazine；1-phenyl-4-tosylpiperazine；1-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-piperazine；1-Phenyl-4-(toluol-4-sulfonyl)-piperazin；4-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)piperazine；4-Phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperazine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine
• CAS: 4004-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00495573
• 分子量: 316.424
• InChiKey: UUVXQOJRYRAKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌嗪 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到N-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media

  摘要：

  首次在微波辐射条件下，采用KF-Al2O3成功实现了磺酸盐和磺酰胺的简单高效裂解方法。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2940
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴乙基)胺氢溴酸盐 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-苯基-1-(对甲苯基磺酰基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Prelog; Driza, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1933, vol. 5, p. 497,501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orally active, nonpeptide oxytocin antagonists
  作者：Ben E. Evans、James L. Leighton、Kenneth E. Rittle、Kevin F. Gilbert、George F. Lundell、Norman P. Gould、Doug W. Hobbs、Robert M. DiPardo、Daniel F. Veber、Douglas J. Pettibone、Bradley V. Clineschmidt、Paul S. Anderson、Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jm00099a020

  日期：1992.10

  The first nonpeptide antagonists of the neurohypophyseal hormone, oxytocin (OT) are described. Derivatives of the spiroindenepiperidine ring system, these compounds include L-366,509, an orally bioavailable OT antagonist with good in vivo duration. The potential use of these agents for treatment of preterm labor and their significance as new nonpeptide ligands for peptide receptors are discussed.

  描述了神经下垂体激素催产素（OT）的第一个非肽拮抗剂。这些化合物是螺茚并哌啶环系统的衍生物，包括L-366509，这是一种口服生物可利用的OT拮抗剂，在体内具有良好的持续时间。讨论了这些药物在治疗早产中的潜在用途及其作为肽受体新的非肽配体的重要性。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。
• DBN hexafluorophosphate salts as convenient sulfonylating and phosphonylating agents
  作者：Caroline S. Jones、Steven D. Bull、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c6ob01854h

  日期：——

  Air-stable N-sulfonyl and N-phosphonyl DBN hexafluorophosphate salts have been synthesised under mild conditions as sulfonylating and phosphonylating agents. These salts are highly efficient in the sulfonylation and phosphonylation of a range of N- and O-nucleophiles to generate sulfonamides, sulfonate esters, phosphoramidates and phosphonate esters in good yields.

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。