D-norvaline benzyl ester | 112245-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-norvaline benzyl ester
• 英文别名: D-Norvalin-benzylester；D-norvalic acid benzyl ester；benzyl (2R)-2-aminopentanoate
• CAS: 112245-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WPAVHKMJWQCKLE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-norvaline benzyl ester 生成 (2R)-2-propyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine bearing amino acid derivatives as collagenase inhibitors

  摘要：

  化合物的式子为##STR1##其中A是式子HN(OH)--CO--或HCO--N(OH)--的基团；R.sup.1是C.sub.2-C.sub.5-烷基；R.sup.2是天然α-氨基酸的表征基团，在其中任何存在的官能团可以被保护，任何存在的氨基团可以被酰化，任何存在的羧基团可以被酰胺化，但R.sup.2不是氢或甲基；R.sup.3是氢、氨基、羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基硫醇或芳基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)，或氨基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)、羟基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)、巯基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)或羧基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)，其中氨基、羟基、巯基或羧基团可以被保护，氨基团可以被酰化或羧基团可以被酰胺化；R.sup.4是氢或甲基；R.sup.5是氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、二(C.sub.1-C.sub.6-烷氧基)-亚甲基、羧基、(C.sub.1-C.sub.6-烷基)-羰基、(C.sub.1-C.sub.6-烷氧基)羰基、芳基甲氧羰基、(C.sub.1-C.sub.6-烷基)氨基羰基或芳基氨基羰基；R.sup.6是氢或甲基；或R.sup.2和R.sup.4一起是式子--(CH.sub.2).sub.n--，其中n是4到11的数字；或R.sup.4和R.sup.6一起是三亚甲基；并描述了这些化合物的酸性或碱性的药物可接受的盐。式I的化合物具有胶原酶抑制活性，并可用于控制或预防退行性关节疾病。

  公开号：

  US04996358A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-正缬氨酸 在 盐酸 、 L-酒石酸 作用下， 生成 D-norvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2410,2413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Well-Defined Binuclear Chiral Spiro Copper Catalysts for Enantioselective N–H Insertion
  作者：Shou-Fei Zhu、Bin Xu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja2084493

  日期：2012.1.11

  An asymmetric N-H insertion of α-diazoesters with anilines catalyzed by well-defined copper complexes of chiral spiro bisoxazoline ligands was studied in detail. The copper-catalyzed asymmetric N-H insertion of a wide range of α-alkyl-α-diazoacetates with anilines was accomplished with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and provided an efficient method for the preparation of optically active

  详细研究了由明确定义的手性螺双恶唑啉配体的铜配合物催化的 α-重氮酯与苯胺的不对称 NH 插入。铜催化的 α-烷基-α-重氮乙酸酯与苯胺的不对称 NH 插入具有优异的对映选择性（高达 98% ee），为制备具有旋光活性的 α-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法。底物电子性质与NH插入反应的对映选择性的相关研究支持逐步插入机制，显着的一级动力学同位素效应证明质子转移最有可能是限速步骤。具有14个电子铜中心的双核手性螺铜催化剂，反式配位模型，一个完美的 C(2)-对称手性口袋和显着的 Cu-Cu 相互作用被隔离和广泛研究。双核手性螺铜催化剂的新型结构导致在 NH 插入反应中具有独特的反应性和对映选择性。
• Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2410,2413
  作者：Losse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylamine bearing amino acid derivatives as collagenase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04996358A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is a group of the formula HN(OH)--CO-- or HCO--N(OH)--; R.sup.1 is a C.sub.2 -C.sub.5 -alkyl; R.sup.2 is the characterizing group of a natural .alpha.-amino acid in which any functional group present may be protected, any amino group present may be acylated and any carboxyl group present may be amidated, with the proviso that R.sup.2 is not hydrogen or methyl; R.sup.3 is hydrogen, amino, hydroxy, mercapto, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio or aryl-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), or amino-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), hydroxy-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), mercapto-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl) or carboxy-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl) in which the amino, hydroxy, mercapto or carboxyl group may be protected, the amino group may be acylated or the carboxyl group may be amidated; R.sup.4 is hydrogen or methyl; R.sup.5 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, di(C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy)-methylene, carboxyl, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl)-carbonyl, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy)carbonyl, arylmethoxycarbonyl, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl)aminocarbonyl or arylaminocarbonyl; and R.sup.6 is hydrogen or methyl; or R.sup.2 and R.sup.4 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- in which n is a number from 4 to 11; or R.sup.4 and R.sup.6 taken together are a trimethylene; and pharmaceutically acceptable salts of those compounds which are acidic or basic are described. The compounds of formula I possess collagenase inhibitory activity and can be used in the control or prevention of degenerative joint diseases.

  化合物的式子为##STR1##其中A是式子HN(OH)--CO--或HCO--N(OH)--的基团；R.sup.1是C.sub.2-C.sub.5-烷基；R.sup.2是天然α-氨基酸的表征基团，在其中任何存在的官能团可以被保护，任何存在的氨基团可以被酰化，任何存在的羧基团可以被酰胺化，但R.sup.2不是氢或甲基；R.sup.3是氢、氨基、羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基硫醇或芳基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)，或氨基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)、羟基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)、巯基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)或羧基-(C.sub.1-C.sub.6-烷基)，其中氨基、羟基、巯基或羧基团可以被保护，氨基团可以被酰化或羧基团可以被酰胺化；R.sup.4是氢或甲基；R.sup.5是氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、二(C.sub.1-C.sub.6-烷氧基)-亚甲基、羧基、(C.sub.1-C.sub.6-烷基)-羰基、(C.sub.1-C.sub.6-烷氧基)羰基、芳基甲氧羰基、(C.sub.1-C.sub.6-烷基)氨基羰基或芳基氨基羰基；R.sup.6是氢或甲基；或R.sup.2和R.sup.4一起是式子--(CH.sub.2).sub.n--，其中n是4到11的数字；或R.sup.4和R.sup.6一起是三亚甲基；并描述了这些化合物的酸性或碱性的药物可接受的盐。式I的化合物具有胶原酶抑制活性，并可用于控制或预防退行性关节疾病。