(2-nitrophenyl)(p-tolyl)selane | 62171-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)(p-tolyl)selane
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)selanyl]-2-nitrobenzene；1-(4-methylphenyl)selanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 62171-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂Se
• 分子量: 292.196
• InChiKey: UFWCSWXEOBHSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)(p-tolyl)selane 生成 1-(4-Methylbenzene-1-seleninyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Organiseche selenverbindungen-I：Elektronenstossinduzierte Sauerstoff-bzw。羟基油脂

  摘要：

  对一些含有邻硝基苯基的新硫和硒化合物进行的质谱研究得出了许多未知的O-和OH迁移到各种受体的例子。到硒代受体的转移反应是文献中首次描述的。在少数情况下，等排硫和硒化合物的电子轰击碎片只会产生类似的离子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87035-4
• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 、 2-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 iron 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(2-nitrophenyl)(p-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铁（0）纳米粒子通过原位重氮化介导的芳基/杂芳基胺直接转化为硫属元素化物

  摘要：

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.070

文献信息

• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑
• Synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides: a new class of selenium–nitrogen compounds
  作者：Anna Maria Deobald、Leandro R. Simon de Camargo、Greice Tabarelli、Manfredo Hörner、Oscar E.D. Rodrigues、Diego Alves、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.076

  日期：2010.6

  We present here our results of the efficient synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides under mild conditions. Starting from nitrogen-substituted benzenes, we incorporated selenium atom at aromatic ring and obtained amino arylselenides and diselenides in satisfactory yields. Treatment of these compounds with iso-pentyl nitrite (i-C5H11ONO) and azido trimethylsilane (Me3SiN3) in THF affords a variety of azido arylselenides and diselenides in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• Organische selenverbindungen—I
  作者：J. Martens、K. Praefcke、U. Schulze、H. Schwarz、H. Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87035-4

  日期：1976.1

  The mass spectrometric investigation of some new sulfur and selen compounds containing ortho-nitrophenyl groups yields examples of novel unknown O- and OH-migrations to various acceptors. The transfer reactions to selen acceptors are the first described in literature. The electron-impact fragmentations of isosteric sulfur and selen compounds lead only to analogous ions in few cases.

  对一些含有邻硝基苯基的新硫和硒化合物进行的质谱研究得出了许多未知的O-和OH迁移到各种受体的例子。到硒代受体的转移反应是文献中首次描述的。在少数情况下，等排硫和硒化合物的电子轰击碎片只会产生类似的离子。