1-methyl-5-((2-nitrophenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1542548-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-((2-nitrophenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-5-(2-nitroanilino)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1542548-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: QOHCKEPYJWTGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-((2-nitrophenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-甲基-1,4,5,10-四氢苯并[B]吡唑并[3,4-E][1,4]二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的七元环杂环的合成

  摘要：

  摘要 含有一个或多个杂原子的七元环是有机合成的有趣基序。除了对合成的兴趣外，它们在工业和药物化学中也起着重要作用，其侧翼是芳香环时通常会增强中枢神经系统的活性。本文中，我们简要概述了七元环杂环的一些关键制备方法，以及它们如何用于合成商业所需的产品。然后，我们将详细介绍我们已经开发出的用于合成含有该基序的生物活性化合物的新方法。 含有一个或多个杂原子的七元环是有机合成的有趣基序。除了对合成的兴趣外，它们在工业和药物化学中也起着重要作用，其侧翼是芳香环时通常会增强中枢神经系统的活性。本文中，我们简要概述了七元环杂环的一些关键制备方法，以及它们如何用于合成商业所需的产品。然后，我们将详细介绍我们已经开发出的用于合成含有该基序的生物活性化合物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338549
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-4-甲醛,5-氯-1-甲基- 、 2-硝基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-methyl-5-((2-nitrophenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的七元环杂环的合成

  摘要：

  摘要 含有一个或多个杂原子的七元环是有机合成的有趣基序。除了对合成的兴趣外，它们在工业和药物化学中也起着重要作用，其侧翼是芳香环时通常会增强中枢神经系统的活性。本文中，我们简要概述了七元环杂环的一些关键制备方法，以及它们如何用于合成商业所需的产品。然后，我们将详细介绍我们已经开发出的用于合成含有该基序的生物活性化合物的新方法。 含有一个或多个杂原子的七元环是有机合成的有趣基序。除了对合成的兴趣外，它们在工业和药物化学中也起着重要作用，其侧翼是芳香环时通常会增强中枢神经系统的活性。本文中，我们简要概述了七元环杂环的一些关键制备方法，以及它们如何用于合成商业所需的产品。然后，我们将详细介绍我们已经开发出的用于合成含有该基序的生物活性化合物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338549

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING SOCIAL DISORDERS AND SUBSTANCE USE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SOCIAUX ET DE TROUBLES LIÉS À LA TOXICOMANIE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2017004674A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods for the treatment of neurological, psychiatric disorders which are characterised by a fundamental disruption of social behaviour, and substance use disorders. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I), or salts or prodrugs thereof. Methods of treating or preventing neurological, psychiatric disorders and substance use disorders, using compounds of Formula (I), or salts and prodrugs are also disclosed.

  本文揭示了用于治疗神经系统、精神障碍以及以社会行为基本紊乱和物质使用障碍为特征的化合物、组合物和方法。特别是，本文揭示了式（I）的化合物，或其盐或前药。还揭示了使用式（I）的化合物、盐和前药治疗或预防神经系统、精神障碍和物质使用障碍的方法。
• Therapeutic compounds and compositions for treating social disorders and substance use disorders
  申请人：Kinoxis Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US11033555B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods for the treatment of neurological, psychiatric disorders which are characterised by a fundamental disruption of social behaviour, and substance use disorders. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I), or salts or prodrugs thereof. Methods of treating or preventing neurological, psychiatric disorders and substance use disorders, using compounds of Formula (I), or salts and prodrugs are also disclosed.

  本文公开了用于治疗以社会行为的根本性破坏为特征的神经和精神障碍以及药物使用障碍的化合物、组合物和方法。特别是，本文公开了式（I）化合物或其盐类或原药。此外，还公开了使用式（I）化合物或其盐及原药治疗或预防神经、精神障碍和药物使用障碍的方法。
• Pyrazolo[1,4]diazepines as non-peptidic probes of the oxytocin and vasopressin receptors
  作者：Tristan A. Reekie、Iain S. McGregor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.022

  日期：2014.8

  An improved synthesis of differently substituted pyrazolo[1,4]diazepine compounds is reported. In addition, we have used this methodology to obtain non-peptidic compounds to probe the oxytocin and vasopressin receptors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flexible analogues of WAY-267,464: Synthesis and pharmacology at the human oxytocin and vasopressin 1 a receptors
  作者：William T. Jorgensen、Damien W. Gulliver、Eryn L. Werry、Tristan Reekie、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.050

  日期：2016.1

  A previously identified, non-peptidic oxytocin (OT) receptor agonist WAY-267,464 (1) and nine novel derivatives (3, 4a-7a, 4b-7b) were synthesised and evaluated in vitro with the aim of systematically exploring hydrogen bonding interactions and ligand flexibility. All analogues were subjected to competition radioligand binding assays at human oxytocin (OT) and arginine vasopressin 1a (V-1a) receptors. Physiological activity was determined using whole cell IP1 accumulation assays. Under these conditions, WAY -267,464 had higher affinity for the V-1a receptor compared to the OT receptor (8.5x more selective) with poor functional selectivity (2x selective for OT receptor agonism over V-1a receptor antagonism). Methylation of the resorcinol moiety (3) reversed the OT receptor pharmacological profile, removing agonist activity and inducing antagonist activity, without altering V-1a receptor pharmacology. All flexible tethered derivatives removed OT receptor affinity and activity resulting in the generation of highly selective V-1a receptor ligands. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING SOCIAL DISORDERS AND SUBSTANCE USE DISORDERS
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US20190290658A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods for the treatment of neurological, psychiatric disorders which are characterised by a fundamental disruption of social behaviour, and substance use disorders. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I), or salts or prodrugs thereof. Methods of treating or preventing neurological, psychiatric disorders and substance use disorders, using compounds of Formula (I), or salts and prodrugs are also disclosed.