methyl 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylate | 413577-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[4-(diethylamino)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 413577-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: HYDPLTCLRJKNMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.8%的产率得到2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 硝基苯 、 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 60.0~145.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以to give methyl 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylate as a yellowish solid (1.17 g, 82% yield)的产率得到methyl 2-(4-(N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  本发明涉及新型非手性的DNA小槽和序列选择性烷基化剂的二级类似物，包括一般的I、II、III、IV和V类，如(+) -CC1065和duocarmycins，其中X是良好的离去基团，例如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、乙酸盐、季铵基团、巯基、烷基硫氧基或烷基磺酰基，优选氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是适当的小槽结合剂，以增强非手性的二级环丙烷吲哚(Cl)或非手性的二级duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF THE USE THEREOF ACHIRAL ANALOGUES OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1320522B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• US6660742B2
  申请人：——

  公开号：US6660742B2

  公开（公告）日：2003-12-09