7β-amino-3-(3-oxobutyryloxymethyl) ceph-3-em-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-amino-3-(3-oxobutyryloxymethyl) ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-amino-3-(3-oxybutyryloxy)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7β-amino-3(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6S,7R)-7-amino-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: GRQHDWCAMMHHNK-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-amino-3-(3-oxobutyryloxymethyl) ceph-3-em-4-carboxylic acid 、 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetyl chloride 、 牛血清白蛋白 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 7β-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  该化合物的化学式为; ##STR1## 其中R.sup.0代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或酯化羧基，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰氨基，R.sup.13代表氢原子、甲基、羟基或卤原子，A代表在2,3-或3,4-位置形成的一个可选取代的咪唑-1-基团，或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有优良的抗菌活性。

  公开号：

  US04788185A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1986005183A1

  公开（公告）日：1986-09-12

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is an amino group which may be protected R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; Z is S, S$(1,3)$O, O or CH2, R4 is a hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A + is an optionally substituted imidazolium-l-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has excellent antibacterial activity.(FR) Un composé de formule (I) où R1 est un groupe aminé qui peut être protégé, R3 est un atome d'hydrogène ou un résidu d'hydrocarbure éventuellement substitué; Z est S, S$(1,3)$O, O ou CH2, R4 est un atome d'hydrogène, groupe méthoxy ou groupe formamido, R13 est un atome d'hydrogène, groupe méthyle, groupe hydroxyle ou atome halogéné et A + est un groupe imidazolium-1-yl formant noyau condensé en position 2,3- ou 3,4-. Ce composé ainsi que son sel ou son ester pharmaceutiquement acceptables sont nouveaux et possèdent une excellente activité antibactérienne.

  化合物式(I)中，R1为氨基，可以被保护；R3为氢原子或可选取代的碳氢残基；Z为S、S$(1,3)$O、O或CH2；R4为氢原子、甲氧基或甲酰胺基；R13为氢原子、甲基、羟基或卤素原子；A+为可选取代的咪唑-1-基团，在2,3-或3,4-位置形成紧缩环，或其药学上可接受的盐或酯。该化合物具有出色的抗菌活性。
• 3-pyrazolo(1,5-a)pyridinium cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164113A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula; Wherein R0 stands for hydrogen atom, nitrogencontaining heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, 0 or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted pyrazol-2-yl group forming a fused ring at the 1,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物； 其中 R0 代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、0 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 1,5 位形成融合环的任选取代的吡唑-2-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。
• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164122A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula wherein R° stands for nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, O or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted thiazol-3-yl group forming a fused ring at the 4,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物 其中 R°代表含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、O 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 4、5 位形成融合环的任选取代的噻唑-3-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。
• Method for producing cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0354538A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  A method for producing 3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-­cephem-4-carboxylic acids which are antibiotics or intermediates for the synthesis of antibiotics, at a low temperature in a very short period of time and besides in good yield, characterized by reacting a 3-hydroxylmethyl-­3-cephem-4-carboxylic acid with diketene in the presence of a 4-(tertiary-amino)pyridine and if necessary, when a 7-acylamino-3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxyl­ic acid is obtained, subjecting it to deacylation at the 7-position thereof.

  一种在低温、极短的时间内生产 3-(3-氧代丁酰氧甲基)-3-头孢-4-羧酸的方法，这种酸是抗生素或合成抗生素的中间体，而且收率高、其特征是：在 4-(叔氨基)吡啶存在下，使 3-羟甲基-3-头孢-4-羧酸与二乙烯反应，必要时，当得到 7-酰氨基-3-(3-氧代丁酰氧基甲基)-3-头孢-4-羧酸时，在其 7-位进行脱酰基反应。
• Antibacterial compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0203271B1

  公开（公告）日：1993-05-26