(S)-4-isopropyl-3-{(2R,3R,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,3a,4,9bhexahydrocyclopenta[c]chromen-2-yl}oxazolidin-2-one | 1370641-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-{(2R,3R,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,3a,4,9bhexahydrocyclopenta[c]chromen-2-yl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1370641-21-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: VHFNUTUUPLDXQZ-JBWFOUKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  638.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-{(2R,3R,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,3a,4,9bhexahydrocyclopenta[c]chromen-2-yl}oxazolidin-2-one 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-1(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮促进的Torquoselective Nazarov环化反应

  摘要：

  恶唑烷酮是纳扎罗夫反应的强大促进剂，可在温和条件下实现常规抗性底物的环化。它们在产生环戊烯酮的常规Nazarov反应和“中断的” Nazarov反应中均表现出出色的区域选择性和扭转选择性控制，从而产生了更高取代度的含多立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300316a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 (S)-4-isopropyl-3-{(2R,3R,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,3a,4,9bhexahydrocyclopenta[c]chromen-2-yl}oxazolidin-2-one 、 (S)-4-isopropyl-3-{(2R,3R,3aS,9bR)-9-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,3a,4,9bhexahydrocyclopenta[c]chromen-2-yl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮促进的Torquoselective Nazarov环化反应

  摘要：

  恶唑烷酮是纳扎罗夫反应的强大促进剂，可在温和条件下实现常规抗性底物的环化。它们在产生环戊烯酮的常规Nazarov反应和“中断的” Nazarov反应中均表现出出色的区域选择性和扭转选择性控制，从而产生了更高取代度的含多立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300316a

文献信息

• Oxazolidinone-Promoted, Torquoselective Nazarov Cyclizations
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Jason H. Chaplin、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol300316a

  日期：2012.4.6

  Oxazolidinones are powerful promoters of the Nazarov reaction, enabling the cyclization of conventionally resistant substrates to be achieved under mild conditions. They exert excellent regio- and torquoselective control in both the conventional Nazarov reaction giving cyclopentenones and in the “interrupted” Nazarov reaction, giving more highly substituted multistereocenter containing products.

  恶唑烷酮是纳扎罗夫反应的强大促进剂，可在温和条件下实现常规抗性底物的环化。它们在产生环戊烯酮的常规Nazarov反应和“中断的” Nazarov反应中均表现出出色的区域选择性和扭转选择性控制，从而产生了更高取代度的含多立体中心的产物。