2-(furan-2'-yl)benzofuran | 70340-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(furan-2'-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)benzofuran；2-(furan-2-yl)-1-benzofuran
• CAS: 70340-07-7
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD08694878
• 分子量: 184.194
• InChiKey: DBFDTVVHFWCGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58.5 °C
• 沸点：
  292.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2'-yl)benzofuran 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-furan-2-ylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种镍催化的苯并呋喃开环合成邻烯基苯酚衍生物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种镍催化的苯并呋喃开环合成邻烯基苯酚衍生物的方法。方法：在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，苯并呋喃化合物与硅氢化合物在镍催化剂、配体或镍催化剂、配体和添加剂的作用下反应，获得含硅保护基的产物即含硅保护基的邻烯基苯酚衍生物；或者脱去含硅保护基，获得邻烯基苯酚衍生物即含酚羟基的邻烯基苯酚衍生物。本发明的方法以镍为催化剂，膦化合物或氮杂卡宾做为配体，具有产率较高、底物适用性广等特点。此外，该反应以苯并呋喃化合物为原料，具有原料廉价易得、操作简便、反应条件温和且官能团位置兼容性良好等优点，具有很强实用性。

  公开号：

  CN113105496B
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 吡啶 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(furan-2'-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Acyloxyalkylidènephosphoranes-III：练习曲德ω-acyloxybenzylidènetriphénylphosphoranes.nouvelleVo1E时D'ACCES辅助benzofurannes 1

  摘要：

  邻-酰氧基亚苄基三苯基苯基膦的分子内缩合导致在t- BuOH中的酰化产物和在甲苯中的苯并呋喃。讨论了机械方面。的一般方法是为苯并呋喃的从合成所述Ò -cresols，ø -hydroxybenzylic醇，和失活的酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92357-9

文献信息

• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Scalable, Transition-Metal-Free Direct Oxime<i>O</i>-Arylation: Rapid Access to<i>O</i>-Arylhydroxylamines and Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Craig Keene、László Kürti

  DOI：10.1002/chem.201403519

  日期：2014.6.20

  O‐Aryloximes, generated from readily available and inexpensive oximes through transition‐metal‐free O‐arylation, can either be hydrolyzed to O‐arylhydroxylamines or conveniently converted to structurally diverse benzo[b]furans through an environmentally benign, one‐pot [3,3]‐sigmatropic rearrangement/cyclization sequence.

  通过无过渡金属的O-芳基化反应从廉价和廉价的肟中生成的O-芳基肟可以水解为O-芳基羟胺，也可以通过对环境有益的单锅[3]方便地转化为结构多样的苯并[ b ]呋喃。 ，3]-σ重排/环化序列。
• Benzofurans Prepared by CH Bond Functionalization with Acylsilanes
  作者：Zengming Shen、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.200804854

  日期：2009.1.12

  Instant carbenes—that's hot: The thermal 1,2‐Brook rearrangement of acylsilanes generates siloxycarbene intermediates that can undergo intramolecular CH bond insertion to provide benzofuran derivatives. This metal‐free tandem reaction occurs in less than 10 minutes in the microwave.

  即时卡宾-这是热：acylsilanes的热1,2-布鲁克重排生成siloxycarbene中间体可经历分子内Ç  H键插入，以提供苯并呋喃衍生物。这种无金属的串联反应在微波中发生的时间不到10分钟。
• Unexpected detection of 3-aroylbenzofuran side products in the preparation of 2-arylbenzofurans: Identification, characterization, and comparison with chalcone's fragmentation patterns using EI/MSⁿ
  作者：Michela Begala、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1002/jms.4425

  日期：2019.9

  ran, on the base of its mass spectrometric behaviour using a combination of electron ionization, exact mass measurement, multiple stage mass spectrometry, and labelled compounds. This study reports the common fragmentation pathways and discusses possible fragment structures of characteristic ions from a series of 3-aroyl-2-arylbenzofuran derivatives obtained as by-product under Wittig conditions. Emphasis

  分子内维蒂希反应的气相色谱-质谱研究表明，与预期的2-苯基苯并呋喃一起，形成了迄今为止尚未报道的意外副产物。这项研究报告了结合电子电离，精确质量测量，多级质谱和标记化合物的质谱行为，从而鉴定了副产物3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃。这项研究报告了常见的碎片化途径，并讨论了在维蒂希条件下从副产品中获得的一系列3-芳基-2-芳基苯并呋喃衍生物的特征离子的可能碎片结构。重点放在[MH] +和[M-OH] +离子的形成和结构研究上。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening of Benzofurans for the Divergent Synthesis of <i>ortho</i>-Functionalized Phenol Derivatives
  作者：Changhui Lu、Yueping Lin、Minyan Wang、Jiaming Zhou、Shuo Wang、Huanfeng Jiang、Kai Kang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acscatal.2c04442

  日期：2023.2.17

  The ring-opening reaction of benzofuran is a highly desirable, yet underdeveloped transformation for the construction of valuable phenol derivatives. Herein, we report a nickel-catalyzed ring-opening transformation of benzofuran with silanes, giving ortho-alkene-, branched/linear alkyl silane-, and alkenyl silane-substituted phenol derivatives selectively. Control experiments and DFT calculations supported

  苯并呋喃的开环反应是一种非常理想但尚未开发的转化，用于构建有价值的苯酚衍生物。在此，我们报道了镍催化的苯并呋喃与硅烷的开环转化，选择性地得到邻-烯烃-、支链/直链烷基硅烷-和烯基硅烷-取代的苯酚衍生物。对照实验和 DFT 计算支持 Ni-H 插入和 β-O 消除以实现苯并呋喃的正式 C-O 键活化，而不是通过将镍 (0) 直接氧化加成到苯并呋喃的 C-O 键中。通过 Ni(I)–H 或 Ni(I)–[Si] 中间体发生进一步的区域选择性氢化硅烷化或脱氢硅烷化，形成邻位-支链/直链烷基硅烷或烯基硅烷取代的苯酚衍生物。