2,3-dibromocyclopentene | 144773-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-dibromocyclopentene
• 英文别名: 1,5-Dibromocyclopentene
• CAS: 144773-93-3
• 化学式: C₅H₆Br₂
• 分子量: 225.911
• InChiKey: YXBWLVUQMPIOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromocyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-Amino-((R)-2-phosphono-cyclopent-2-enyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of constrained cycloalkyl analogues of glutamic acid with an ω-phosphonic acid function

  摘要：

  A general method based on the sequential reactivities of bis-bromocycloalkenes (3-5) is proposed for the preparation of phosphonocycloalkanes (1a/b-3a/b), representing structural constrained analogues of AP4. For the synthesis,of an additional congested AP4 analogue (4), an intramolecular cyclopropanation of a ketocarbene towards a vinyphoshonate, assisted by Rh(OAc)(2) was successfully experimented. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01858-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-dibromocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  呋喃的热分子内Diels-Alder反应；四环氮、异苯并呋喃和异苯并噻吩的合成

  摘要：

  呋喃核化合物的热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应已得到进一步研究；呋喃二烯（9a-c）的 IMDA 反应的一系列关键前体已经通过简单的烷基化和保护制备。虽然（10a-c）的环加成过程是在热甲苯中进行的，但商业微波（2450 MHz）用于合成（12a-b）。在-78°C 下，在二氯甲烷中用三氟化硼醚化物处理稠合的氧和硫杂三环（12a-b），裂解环氧桥并伴随芳构化，得到异苯并呋喃和噻吩（13a-b），产率分别为 72-76% .

  DOI：

  10.3184/030823407x191967

文献信息

• First formation of 1,1-dihalo-1,3-butadienes from reactions of dichloro- and dibromocarbenes with cyclopropenes via new addition-rearrangements
  作者：Jürgen Weber、Linxiao Xu、Udo H. Brinker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61306-0

  日期：1992.8

  dichloro-, dibromo-, and bromofluorocarbene, 2,3-diaryl-1,1-dihalo-1,3-butadienes are formed. In addition, 1,3-diaryl-2,3-dihalocyclo-1-butenes are formed. For the formation of the 1,1-dihalobutadienes, new addition-rearrangement mechanisms are proposed. Furthermore, some reactions of cyclobutenes with dihalocarbenes are described.

  据报道有新的二氯-和二溴卡宾加成-重新排列。在1，2-二芳基环丙烯与二氟，二氯，二溴和溴氟卡宾的反应中，形成2，3-二芳基-1，1-二卤代-1，3-丁二烯。另外，形成1，3-二芳基-2，3-二卤代环-1-丁烯。为了形成1，1-二卤代丁二烯，提出了新的加成-重排机制。此外，描述了环丁烯与二卤卡宾的一些反应。
• Synthesis of Hexahydroindoles by Intramolecular C sp 3H Alkenylation: Application to the Synthesis of the Core of Aeruginosins
  作者：Julien Sofack-Kreutzer、Nicolas Martin、Alice Renaudat、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201205403

  日期：2012.10.8

  arylations have been successfully extended to alkenylations. This method shows remarkable selectivity and gives synthetically useful hexahydroindoles, as illustrated with the synthesis of the octahydroindole core of the aeruginosin family of natural products (see picture).

  给我五个：Pd催化的分子内CH芳基化已成功扩展至烯基化。此方法显示出显着的选择性，并提供了合成上有用的六氢吲哚，如铜绿素神经素天然产物家族的八氢吲哚核心的合成所说明（参见图片）。
• Algi, Fatih; Hoekelek, Tuncer; Balci, Metin, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 658 - 660
  作者：Algi, Fatih、Hoekelek, Tuncer、Balci, Metin

  DOI：——

  日期：——
• Ceylan, Mustafa; Secen, Hasan; Sutbeyaz, Yaser, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 501 - 508
  作者：Ceylan, Mustafa、Secen, Hasan、Sutbeyaz, Yaser

  DOI：——

  日期：——
• 1, 2-dihalo-delta-cycloalkenes
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02146720A1

  公开（公告）日：1939-02-14