tert-butyl 3-hydroxy-3-[11-hydroxy-2-methyl-4-(octoxymethoxy)-3,7,10-trioxo-8-(phenylmethoxymethyl)-1H-naphtho[3,2-e]isoindol-9-yl]propanoate | 649774-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-[11-hydroxy-2-methyl-4-(octoxymethoxy)-3,7,10-trioxo-8-(phenylmethoxymethyl)-1H-naphtho[3,2-e]isoindol-9-yl]propanoate
• CAS: 649774-55-0
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₁₀
• 分子量: 715.841
• InChiKey: IXAQOSDOWXOZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-[11-hydroxy-2-methyl-4-(octoxymethoxy)-3,7,10-trioxo-8-(phenylmethoxymethyl)-1H-naphtho[3,2-e]isoindol-9-yl]propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-(8-Benzyloxymethyl-11-hydroxy-2-methyl-4-octyloxymethoxy-3,7,10-trioxo-2,3,7,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-e]isoindol-9-yl)-3-oxo-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352592
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基辛基醚 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-3-[11-hydroxy-2-methyl-4-(octoxymethoxy)-3,7,10-trioxo-8-(phenylmethoxymethyl)-1H-naphtho[3,2-e]isoindol-9-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对内酰胺霉素的全合成的研究：通过直接的分子内催化控制醌的环加成感。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352591

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Lactonamycin: Control of the Sense of Cycloaddition of a Quinone through Directed Intramolecular Catalysis
  作者：Christopher D. Cox、Tony Siu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200352591

  日期：2003.11.24
• Total Synthesis of Lactonamycinone
  作者：Tony Siu、Christopher D. Cox、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200352592

  日期：2003.11.24