2-(三硝基甲基)吡啶 | 28559-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(三硝基甲基)吡啶
• 英文名称: 2-trinitromethylpyridine
• 英文别名: 2-(Trinitromethyl)pyridine
• CAS: 28559-72-0
• 化学式: C₆H₄N₄O₆
• 分子量: 228.121
• InChiKey: UPJHFIFANDBTQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三硝基甲基)吡啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.5%的产率得到hydrazinium 2-dinitromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  高能的二硝基和三硝基甲基吡啶：合成与表征。

  摘要：

  通过N 2 O 3与相应的吡啶羧醛肟的反应合成基于三硝基甲基官能团的吡啶衍生物，然后将其转化为二硝基甲基肼盐。这些高能化合物已通过IR和NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）和X射线晶体学进行了全面表征。这些吡啶衍生物具有良好的密度，正的形成焓和可接受的灵敏度值。使用高斯03和EXPLO5程序进行的理论计算显示出良好的爆轰速度和压力。这些化合物的每种性能均优于TNT，而2,6-双（三硝基甲基）吡啶（D = 8700 m·s-1，P = 33.2 GPa）具有与RDX相当的爆炸性能，

  DOI：

  10.3390/molecules23010002
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醛肟 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(三硝基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  高能的二硝基和三硝基甲基吡啶：合成与表征。

  摘要：

  通过N 2 O 3与相应的吡啶羧醛肟的反应合成基于三硝基甲基官能团的吡啶衍生物，然后将其转化为二硝基甲基肼盐。这些高能化合物已通过IR和NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）和X射线晶体学进行了全面表征。这些吡啶衍生物具有良好的密度，正的形成焓和可接受的灵敏度值。使用高斯03和EXPLO5程序进行的理论计算显示出良好的爆轰速度和压力。这些化合物的每种性能均优于TNT，而2,6-双（三硝基甲基）吡啶（D = 8700 m·s-1，P = 33.2 GPa）具有与RDX相当的爆炸性能，

  DOI：

  10.3390/molecules23010002

文献信息

• Hetarylation of C-nucleophiles: a new course for the reaction of N-fluoropyridiniun salts with carbanions.
  作者：Andrei A Gakh、Alexander S Kiselyov、Victor V Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88572-x

  日期：1990.1

  The N-fluoropyridinium tetrafluoroborate reactions with carbanions were found either to follow the cine -(tele)-AEa-substitution or go through possible formation of a carbenic (cationic) intermediate; as a result 2- or 4-pyridyl derivatives are formed.

  发现与碳负离子的N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯反应是通过电影-（tele）-AEa取代而来的，或可能通过形成羧（阳离子）中间体而进行；结果形成2-或4-吡啶基衍生物。
• Formation of ?-trinitromethylpyridines in the reaction of trinitromethane with pyridinium salts
  作者：A. A. Gakh、V. M. Khutoretskii

  DOI：10.1007/bf00954735

  日期：1983.11
• IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 11, 2655-2656
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Energetic Di- and Trinitromethylpyridines: Synthesis and Characterization
  作者：Yiying Zhang、Xiaoyu Sun、Shannan Yu、Lingxiang Bao、Chenghui Sun、Siping Pang

  DOI：10.3390/molecules23010002

  日期：——

  Pyridine derivatives based on the addition of trinitromethyl functional groups were synthesized by the reaction of N₂O₄ with the corresponding pyridinecarboxaldoximes, then they were converted into dinitromethylide hydrazinium salts. These energetic compounds were fully characterized by IR and NMR spectroscopy, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray crystallography.

  通过N 2 O 3与相应的吡啶羧醛肟的反应合成基于三硝基甲基官能团的吡啶衍生物，然后将其转化为二硝基甲基肼盐。这些高能化合物已通过IR和NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）和X射线晶体学进行了全面表征。这些吡啶衍生物具有良好的密度，正的形成焓和可接受的灵敏度值。使用高斯03和EXPLO5程序进行的理论计算显示出良好的爆轰速度和压力。这些化合物的每种性能均优于TNT，而2,6-双（三硝基甲基）吡啶（D = 8700 m·s-1，P = 33.2 GPa）具有与RDX相当的爆炸性能，