2,2'-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)biphenyl | 66464-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)biphenyl；4,4,4',4'-tetramethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-2,2'-biphenyl-2,2'-diyl-bis-oxazole；2-[2-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 66464-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: IFTILEAOPDIWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)biphenyl 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,2'-联苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷对芳基恶唑啉进行氧化裂解

  摘要：

  使用原位生成的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷1a对芳基恶唑啉2进行氧化裂解，可得到中间体硝基酯8，该中间体经过碱性水解以提供苯甲酸11。甚至受阻的恶唑啉7也可以平滑地裂解，得到3,3'-二甲基-2,2'-二苯甲酸16。所有取代的苯甲酸11-16都可以优良的产率（80-95％）分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01654-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钌催化未受约束的芳基-芳基键的还原裂解：反应发展和机理研究

  摘要：

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11605

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Ortho-selective Aromatic C–H Silylation: Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes
  作者：Toru Sakurai、Yusuke Matsuoka、Tsurugi Hanataka、Naoaki Fukuyama、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe、Miki Murata

  DOI：10.1246/cl.2012.374

  日期：2012.4.5

  The intermolecular dehydrogenative coupling of 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane with aromatic compounds such as aryloxazolines and arylimines in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-c...

  1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷与芳族化合物如芳基恶唑啉和芳基亚胺在催化量的[RuCl2(pc...
• Iron-Catalyzed Oxidative Homo-Coupling of Aryl Grignard Reagents
  作者：Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol047509+

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] Iron-catalyzed homo-coupling of aryl Grignard reagents was successfully developed. A variety of aryl Grignard reagents were efficiently converted into the corresponding symmetrical biaryls in the presence of 1-5 mol % FeCl3 and a stoichiometric amount of 1,2-dichloroethane.

  [反应：见正文]成功开发了铁催化的芳基格氏试剂的均相偶联。在1-5 mol％FeCl3和化学计量的1,2-二氯乙烷存在下，各种芳基格氏试剂被有效地转化为相应的对称联芳基。
• Oxazolines as activating groups in aromatic substitution. Nucleophilic displacement of o-fluoro substituents by organometallics and lithio amides.
  作者：A.I. Meyers、Bruce E. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85089-9

  日期：1978.1