9-(2-methylnaphthalen-1-yl)anthracene | 191791-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-methylnaphthalen-1-yl)anthracene
• 英文别名: 9-(2'-methylnaphthalene)anthracene
• CAS: 191791-93-2
• 化学式: C₂₅H₁₈
• 分子量: 318.418
• InChiKey: SPHOLTJTUVXHBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  464.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘-1-硼酸 在 palladium diacetate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-(2-methylnaphthalen-1-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基三硼酸盐合成四邻位取代的联芳基化合物

  摘要：

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260932

文献信息

• Pushing the limits of steric demand around a biaryl axis: synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes
  作者：Adam C. Glass、Sam Klonoski、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c0cc02170a

  日期：——

  The synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes, including examples bearing multiple ortho-isopropyl groups, has been developed via a catalytic rearrangement process.

  通过催化重排过程，已开发出四邻位取代联萘的合成方法，其中包括具有多个邻异丙基的实例。
• An Extremely Active and General Catalyst for Suzuki Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol102677r

  日期：2011.1.21

  2a acted as a powerful catalyst which allows easy access to the Suzuki coupling reaction of less reactive aryl chlorides under mild conditions. A wide range of sterically hindered and deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled at a low catalyst loading of 0.1 mol %. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly effective in one-pot multiple couplings.

  β-二酮亚氨基膦Pd络合物2a用作强力催化剂，可在温和条件下轻松进入反应性较低的芳基氯化物的Suzuki偶联反应。可以在0.1 mol％的低催化剂负载量下有效地偶联各种空间受阻和失活的芳基氯化物。此外，该催化体系在一锅多联中也被证明是非常有效的。
• Room-Temperature Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls by NHC-Catalyzed Suzuki-Miyaura Couplings
  作者：Linglin Wu、Emma Drinkel、Fiona Gaggia、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201102442

  日期：2011.11.11

  Into the groove: The introduction of a C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand with appropriately substituted naphthyl side chains enables the efficient Suzuki–Miyaura coupling to form bulky tetra‐ortho‐substituted biaryls from aryl bromides and chlorides at room temperature. DFT calculations uncover the subtle steric phenomena at play that lead to the superior catalytic performance. Cyoct=cyclooctyl

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。
• [Pd(μ-Cl)Cl(IPr*)]₂: a highly hindered pre-catalyst for the synthesis of tetra-ortho-substituted biaryls via Grignard reagent cross-coupling
  作者：Mathieu Lesieur、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4ob01269k

  日期：——

  The new well-defined catalyst [Pd(μ-Cl)Cl(IPr*)]₂ enables the efficient Grignard reagent cross-coupling for the synthesis of tetra-ortho-substituted biaryls.

  这种新定义明确的催化剂[Pd(μ-Cl)Cl(IPr*)]₂可有效地促进格氏试剂的交叉偶联反应，用于合成四位取代的联苯。
• A versatile catalyst system for Suzuki–Miyaura syntheses of sterically hindered biaryls employing a cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1039/c001362e

  日期：——

  The catalyst system consisting of 3,3′-(3,4-bis(dichloro-methylene)cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazolium) bis(tetrafluoroborate), Pd(OAc)2 and NaOtBu in toluene proved to be very effective for a broad variety of Suzuki–Miyaura reactions at room temperature. It is also suited for the synthesis of sterically hindered compounds including 2,6-di-tert-butyl-2′-substituted biaryls at elevated temperatures.

  由3,3′-(3,4-双(二氯亚甲基)环丁烯-1,2-二基)双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、Pd(OAc)2和NaOtBu在甲苯中组成的催化剂系统证明在室温下对各种铃木–宫浦反应非常有效。它也适合在高温下合成空间位阻较大的化合物，包括2,6-双叔丁基-2′-取代的二芳烃。