methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(phenylamino)but-2-enoate | 113416-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(phenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: 2-anilino-4-oxo-4-phenyl-crotonic acid methyl ester；2-Anilino-4-oxo-4-phenyl-crotonsaeure-methylester；Methyl 2-anilino-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 113416-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CJYNPCXYNBSISU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(phenylamino)but-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 α-phenylaminobenzoylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 236,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-phenylbut-2-ynoate 、 苯胺 生成 methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(phenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 236,240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reexamination of the reaction between pyruvic acid and aniline
  作者：Inés Tapia、Victoria Alcazar、Manuel Grande、Joaquín R. Moran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86016-6

  日期：1988.1

  The structure of the main product of the reaction when aniline is added to pyruvic acid is the tetrahydroquinoline lactone (2). When the reaction is carried out by adding the acid to aniline, a crystalline substance is obtained whose methyl ester has probably the structure (8). This methyl ester on acid treatment cyclized to 2,4-dimethoxycarbonyl-2-methyldihydroquinoline (10).

  当将苯胺加到丙酮酸中时，反应的主要产物的结构是四氢喹啉内酯（2）。当通过将酸添加到苯胺中进行反应时，获得结晶物质，其甲酯可能具有结构（8）。经酸处理的该甲酯环化为2，4-二甲氧基羰基-2-甲基二氢喹啉（10）。
• Synthesis of<i>meta</i>-substituted anilines<i>via</i>a three-component reaction of acetone, amines, and 1,3-diketones
  作者：Andrew R. Galeev、Maksim V. Dmitriev、Ivan G. Mokrushin、Irina V. Mashevskaya、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ob02120e

  日期：——

  facile method for the synthesis of meta-substituted arylamines from acyclic precursors was developed. This method is based on three-component cyclo-condensation/aromatization of in situ generated imines of acetone with 1,3-diketones either under conventional heating or under microwave irradiation. The utility of this methodology is illustrated by the possibility of a gram scale synthesis of various anilines

  开发了一种从无环前体合成间位取代芳基胺的简便方法。该方法基于在常规加热或微波辐射下，将原位生成的丙酮亚胺与1,3-二酮进行三组分环缩合/芳构化。这种方法的实用性可以通过从容易获得的试剂中克合成各种苯胺的可能性来说明。
• Andreichikov, Yu. S.; Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1378 - 1387
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Maslivets, A. N.、Smirnova, L. I.、Krasnykh, O. P.、Kozlov, A. P.、Perevozchikov, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov, A. P.; Varkentin, L. I.; Andreichikov, Yu. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1986, p. 311 - 315
  作者：Kozlov, A. P.、Varkentin, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 236,240
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——