5-phenylisoxazole-3-carbonitrile | 14442-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylisoxazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5-phenylisoxazole；3-Cyano-5-phenyl-1,2-oxazole；5-phenyl-1,2-oxazole-3-carbonitrile
• CAS: 14442-24-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: WAQUHZFQSIZZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylisoxazole-3-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-ethoxy-4-formylphenyl 5-phenylisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑杂环的羟基苯甲醛衍生物的合成

  摘要：

  5-苯基（p -甲苯基）的合成异恶唑-3-羧酸由3-羟基亚氨基甲基-5-苯基（起始p -甲苯基）异恶唑，以及它们与反应p羟基苯甲醛，香草醛，异香草醛，Ó -vanillin和乙基香兰素给出了相应的酯。将后者与芳族胺缩合以获得希夫碱，其被还原为胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012010216
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-phenylisoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-核磁共振对3,5-二取代异恶唑的结构研究†

  摘要：

  HIV-1整合酶（IN）是开发抗艾滋病治疗剂的非常有希望且经过验证的目标。为了设计和合成含β-二酮酸的IN抑制剂的生物立体异构体，我们制备了一系列取代的异恶唑羧酸。这些化合物中的几种在微摩尔浓度范围内抑制了纯化的IN的催化活性。为了制备基于异恶唑药效团的大量类似物，我们将研究重点放在了一系列3,5-二取代的异恶唑异构体上。为了进行快速的结构分析，我们发现了一种方便的方法1H-nmr方法，用于根据其H-4分配区分同分异构结构。这种“指纹”识别异构体的方法将在组合化学环境中有用，在该环境中可以进一步衍生化混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400621

文献信息

• Development of a safely handleable synthetic equivalent of cyanonitrile oxide by 1,3-dipolar cycloaddition of nitroacetonitrile
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Yuta Kumegawa、Kento Iwai、Soichi Yokoyama

  DOI：10.1039/c9cc03875b

  日期：——

  the presence of hydrochloric acid. In this reaction, nitroacetonitrile is formed as an intermediate active species, which serves as a synthetic equivalent of cyanonitrile oxide that can participate in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  双阴离子氰基ACI -nitroacetate得到3- cyanoisoxazol（上）在与范围在盐酸的存在下dipolarophiles的加热上课。在该反应中，形成硝基乙腈作为中间活性物质，它充当氰化腈氧化物的合成等价物，可以参与1,3-偶极环加成反应。
• Nitrile Oxides. VIII. Cyanogen N-Oxide¹
  作者：Christoph Grundmann、Hans-Dieter Frommeld

  DOI：10.1021/jo01350a505

  日期：1966.12
• Inhibition of Sphingosine 1-Phosphate Lyase for the Treatment of Rheumatoid Arthritis: Discovery of (<i>E</i>)-1-(4-((1<i>R</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)ethanone Oxime (LX2931) and (1<i>R</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>)-1-(2-(Isoxazol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetraol (LX2932)
  作者：Jeffrey T. Bagdanoff、Michael S. Donoviel、Amr Nouraldeen、Marianne Carlsen、Theodore C. Jessop、James Tarver、Saadat Aleem、Li Dong、Haiming Zhang、Lakmal Boteju、Jill Hazelwood、Jack Yan、Mark Bednarz、Suman Layek、Iris B. Owusu、Suma Gopinathan、Liam Moran、Zhong Lai、Jeff Kramer、S. David Kimball、Padmaja Yalamanchili、William E. Heydorn、Kenny S. Frazier、Barbara Brooks、Philip Brown、Alan Wilson、William K. Sonnenburg、Alan Main、Kenneth G. Carson、Tamas Oravecz、David J. Augeri

  DOI：10.1021/jm101183p

  日期：2010.12.23

  Sphingosine 1-phosphate lyase (S1PL) has been characterized as a novel target for the treatment of autoimmune disorders using genetic and pharmacological methods. Medicinal chemistry efforts targeting S1PL by direct in vivo evaluation of synthetic analogues of 2-acetyl-4(5)-(1(R),2(S),3(R),4-tetrahydroxy-butyl)-imidazole (THI, 1) led to the discovery of 2 (LX2931) and 4 (LX2932). The immunological phenotypes observed in S1PL deficient mice were recapitulated by oral administration of 2 or 4. Oral dosing of 2 or 4 yielded a dose-dependent decrease in circulating lymphocyte numbers in multiple species and showed a therapeutic effect in rodent models of rheumatoid arthritis (RA). Phase I clinical trials indicated that 2, the first clinically studied inhibitor of S1PL, produced a dose-dependent and reversible reduction of circulating lymphocytes and was well tolerated at dose levels of up to 180 mg daily. Phase II evaluation of 2 in patients with active rheumatoid arthritis is currently underway.
• Novel reaction of [bis(acyloxy)iodo]arenes
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Svetlana M. Konkina

  DOI：10.1070/mc2003v013n06abeh001819

  日期：2003.1

  The reaction of [(diacetoxy)iodo]benzene with furazan dicarboxylic acid was accompanied by a novel decarboxylative ring-cleavage reaction; the cyanogen N-oxide, reactive intermediate generated in the process, was dimerised or trapped by a dipolarophile.
• The reaction of dibenzoylfuroxan with phenylacetylene, styrene and stilbene
  作者：M. Altaf-ur-Rahman、A.J. Boulton、D. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94074-2

  日期：1972.1