(4-benzylpiperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzylpiperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzyl-4-(furan-2-carbonyl)-piperazine；2-Furyl 4-benzylpiperazinyl ketone；(4-benzylpiperazin-1-yl)-(furan-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01216204
• 分子量: 270.331
• InChiKey: YGRGLGPDOSSBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzylpiperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-Benzyl-4-furan-2-ylmethyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 1-苄基哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(4-benzylpiperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Investigations of SCIO-469-like compounds for the inhibition of p38 MAP kinase

  摘要：

  The p38 MAP kinase is implicated in the release of the pro-inflammatory cytokines TNF alpha and IL-1b. Inhibition of cytokine release may be a useful treatment for inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis and Crohn's disease. A new lead structure for p38 MAP kinase inhibition was identified. Herein, we report the SAR of this new class of p38 inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.023

文献信息

• N-substituted piperazines
  申请人：Lorsbach Anne Beth

  公开号：US20070004750A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Novel N-alkyl substituted piperazines have been discovered, which are useful as insecticides or fungicides. Such compounds are of Formula (I) wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein.

  已发现新型N-烷基取代哌嗪，可用作杀虫剂或杀菌剂。这些化合物的化学式为（I），其中X、Y、R1和R2如本文所定义。
• N-SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Lorsbach Beth Anne

  公开号：US20100234391A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel N-alkyl substituted piperazines have been discovered, which are useful as insecticides or fungicides. Such compounds are of Formula (I) wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein.

  已经发现了新型的N-烷基取代哌嗪类化合物，可用作杀虫剂或杀菌剂。此类化合物的化学式为（I），其中X、Y、R1和R2的定义如下。
• N- SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20130072497A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Novel N-alkyl substituted piperazines have been discovered, which are useful as insecticides or fungicides. Such compounds are of Formula (I) wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein.

  已经发现了新型的N-烷基取代哌嗪，可用作杀虫剂或杀菌剂。此类化合物的化学式为（I），其中X、Y、R1和R2的定义如下。
• Inhibition of noroviruses by piperazine derivatives
  作者：Dengfeng Dou、Guijia He、Sivakoteswara Rao Mandadapu、Sridhar Aravapalli、Yunjeong Kim、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.122

  日期：2012.1

  There is currently an unmet need for the development of small-molecule therapeutics for norovirus infection. The piperazine scaffold, a privileged structure embodied in many pharmacological agents, was used to synthesize an array of structurally-diverse derivatives which were screened for anti-norovius activity in a cell-based replicon system. The studies described herein demonstrate for the first time that functionalized piperazine derivatives possess anti-norovirus activity. Furthermore, these studies have led to the identification of two promising compounds (6a and 9I) that can be used as a launching pad for the optimization of potency, cytotoxicity, and drug-like characteristics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7754724B2
  申请人：——

  公开号：US7754724B2

  公开（公告）日：2010-07-13