methyl (4S)-5-ethoxymethoxy-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate | 223472-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-5-ethoxymethoxy-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate
• 英文别名: 5-Ethoxymethoxy-4(S)-[N-(4-phenoxyphenylcarbonyl)amino]pentanoic acid methyl ester；methyl (4S)-5-(ethoxymethoxy)-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate
• CAS: 223472-21-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: DKJAQNAFLVGOLA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-5-ethoxymethoxy-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate 生成 methyl (2S,4S)-5-ethoxymethoxy-2-methyl-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Aminobutyric acid derivatives

  摘要：

  一种公式（I）的氨基丁酸衍生物及其盐（其中所有符号如规范中所定义）。公式（I）化合物具有对基质金属蛋白酶的抑制活性，并可用于预防和/或治疗疾病，例如风湿性疾病，关节炎，异常骨吸收，骨质疏松症，牙周病，间质性肾炎，动脉硬化，肺气肿，肝硬化，角膜损伤，肿瘤细胞的转移，侵袭或生长，自身免疫性疾病（例如克罗恩病，干燥综合症），由血管移民或白细胞浸润引起的疾病，动脉化，多发性硬化症，主动脉瘤，子宫内膜异位症。

  公开号：

  US06420427B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-(ethoxymethoxy)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4S)-5-ethoxymethoxy-4-[(4-phenoxybenzoyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  口服活性基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.040

文献信息

• Aminobutyric acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  An aminobutyric acid derivative of the formula (I): (wherein all symbols are as defined in the specification) and salt thereof. salt thereof. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory activity on matrix metalloproteinase and are useful for prevention and/or treatment of diseases, for example, rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis of, invasion of or growth of tumor cells, autoimmune disease (e.g. Crohn's disease, Sjogren's syndrome), disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization, multiple sclerosis, aorta aneurysm, endometriosis.

  一种公式（I）的氨基丁酸衍生物及其盐（其中所有符号如规范中所定义）。公式（I）化合物具有对基质金属蛋白酶的抑制活性，并可用于预防和/或治疗疾病，例如风湿性疾病，关节炎，异常骨吸收，骨质疏松症，牙周病，间质性肾炎，动脉硬化，肺气肿，肝硬化，角膜损伤，肿瘤细胞的转移，侵袭或生长，自身免疫性疾病（例如克罗恩病，干燥综合症），由血管移民或白细胞浸润引起的疾病，动脉化，多发性硬化症，主动脉瘤，子宫内膜异位症。
• AMINOBUTANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1024134A1

  公开（公告）日：2000-08-02

  An aminobutyric acid derivative of the formula (I): (wherein all symbols are as defined in the specification) and salt thereof. salt thereof. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory activity on matrix metalloproteinase and are useful for prevention and / or treatment of diseases, for example, rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis of, invasion of or growth of tumor cells, autoimmune disease (e.g. Crohn's disease, Sjogren's syndrome), disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization, multiple sclerosis, aorta aneurysm, endometriosis.

  式（I）的氨基丁酸衍生物： (其中所有符号如说明书中所定义）及其盐。 式（I）化合物对基质金属蛋白酶具有抑制活性，可用于预防和/或治疗疾病，例如类风湿病、关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、肿瘤细胞的转移、侵入或生长、自身免疫性疾病（如克罗恩病、Sj.如克罗恩病、Sjogren 综合症）、血管移位或白细胞浸润引起的疾病、动脉化、多发性硬化、主动脉瘤、子宫内膜异位症。
• US6420427B1
  申请人：——

  公开号：US6420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Design and synthesis of an orally active matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：S YAMAMOTO、S NAKATANI、M IKURA、T SUGIURA、Y NISHITA、S ITADANI、K OGAWA、H OHNO、K TAKAHASHI、H NAKAI

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.040

  日期：2006.9.15

  A series of 4-(4-phenoxy)benzoylamino-4-methoxymethyloxymethyl butyric acid hydroxamates, which were derived from l-glutamic acid, were synthesized and evaluated as matrix metalloproteinase inhibitors. Most of the compounds listed in exhibited strong inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9, as well as even stronger inhibitory activity against MMP-3, but showed relatively weak inhibition of MMP-1

  合成了一系列由1-谷氨酸衍生的4-（4-苯氧基）苯甲酰基氨基-4-甲氧基甲氧基甲基丁酸异羟肟酸酯，并作为基质金属蛋白酶抑制剂进行了评价。列出的大多数化合物对MMP-2和MMP-9表现出较强的抑制活性，甚至对MMP-3表现出较强的抑制活性，但对MMP-1的抑制作用却相对较弱。讨论了构效关系。