4-[4-(phenoxybenzoyl)amino]butanoic acid | 223466-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(phenoxybenzoyl)amino]butanoic acid
• 英文别名: 4-[N-(4-Phenoxyphenylcarbonyl)amino]butyric acid；4-[(4-Phenoxybenzoyl)amino]butanoic acid
• CAS: 223466-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: JHQJKVFYSDWZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(phenoxybenzoyl)amino]butanoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-Hydroxy-4-[N-(4-phenoxyphenylcarbonyl)amino]butyramide
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-[4-(phenoxybenzoyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032

文献信息

• Discovery of a new chemical lead for a matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：Masahiro Ikura、Shingo Nakatani、Shingo Yamamoto、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Kanji Takahashi、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.059

  日期：2006.6

  A series of N-benzoyl gamma-aminobutyric hydroxamic acids were synthesized and evaluated as matrix metalloproteinase inhibitors. First, we focused on chemical modification of the N-benzoyl residue. Introduction of electron-rich para-substituents was effective to increase the inhibitory activity. Especially, some of the analogs with relatively more planar N-acyl residues, such as 10 and 11, demonstrated more potent activity. Second, chemical modification of the gamma-aminobutyric hydroxamic acid moiety was carried out to optimize the three-dimensional arrangement of the two pharmacophores (hydroxamic acid and N-acyl residues). Among the tested, the gamma-aminobutyric hydroxamic acid moiety was found to be the best spacer for connecting the above-mentioned two pharmacophores. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6420427B1
  申请人：——

  公开号：US6420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Design and synthesis of novel metalloproteinase inhibitors
  作者：Shingo Nakatani、Masahiro Ikura、Shingo Yamamoto、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Kanji Takahashi、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.032

  日期：2006.8

  L-glutamic acid derivatives. Among the compounds tested, N-[4-(benzofuran-2-yl)benzoyl] 4-amino-4S-hydroxymethylbutyric acid hydroxamates derived from L-glutamic acid demonstrated more potent inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9 compared with the corresponding 2S-hydroxy analogs or 3S-hydroxy analogs, respectively, which were derived from (-)-malic acid. Structure-activity relationship study

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。