(+)-aigialospirol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-aigialospirol
• 英文别名: aigialospirol；(3S)-3-[(2R,4S,5S,6R,8S)-4,5-dihydroxy-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: XOJJZYZCRNGOFV-YLZOTCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-aigialospirol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.8 mg的产率得到7',8'-dihydroaigialospirol
  参考文献：
  名称：

  红树林真菌Aigialus parvus BCC 5311的原霉素和相关聚酮化合物代谢物

  摘要：

  对来自海洋红树林真菌Aigialus parvus BCC 5311的次级代谢产物的重新研究导致分离出6种新的非肽代谢产物，aigialomycins F（4）和G（5a / 5b），7'，8'-dihydroaigialospirol（7），4' -deoxy-7'，8'-dihydroaigialospirol（8）和重排大环内酯9和10，以及六个先前描述的化合物，hypomycin（1），aigialomycins A（2）和B（3），aigialospirol（6），4 - ö -demethylhypothemycin（11），和aigialone（12）。通过结合化学方法对NMR光谱和质谱数据进行分析，阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (+)-aigialospirol
  参考文献：
  名称：

  Two remarkable epimerizations imperative for the success of an asymmetric total synthesis of (+)-aigialospirol

  摘要：

  在探索以环缩醛连接的环化复分解反应为特征的对映选择性合成(+)-aigialospirol的过程中，我们发现了两种非凡的消旋化反应。通过建模，我们能够利用这两种意想不到的消旋化反应，确保成功而简洁的全合成，从而将环缩醛连接的RCM牢固确立为天然产物合成中的有力策略。最重要的是，计算使我们能够充分理解这两种消旋化反应的本质和机理，这对全合成工作至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4176-8

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aigialospirol
  作者：Ruth Figueroa、Richard P. Hsung、Christle C. Guevarra

  DOI：10.1021/ol702195w

  日期：2007.11.1

  A concise and enantioselective total synthesis of (+)-aigialospirol is described here, featuring the first complex natural product synthesis that employs a cyclic ketal-tethered ring-closing metathesis strategy and an unexpected stereoselective epimerization of a benzylic hydroxyl group. The 15-step synthetic sequence illustrates the proof-of-concept that such an approach can be competitive with the classical spiroketal formation in the natural product synthesis.
• Two remarkable epimerizations imperative for the success of an asymmetric total synthesis of (+)-aigialospirol
  作者：Ruth Figueroa、John B. Feltenberger、Christle C. Guevarra、Richard P. Hsung

  DOI：10.1007/s11426-010-4176-8

  日期：2011.1

  Two remarkable epimerization processes were uncovered during our pursuit of an enantioselective synthesis of (+)-aigialospirol featuring a cyclic acetal tethered ring-closing metathesis. Through modeling, we were able to turn these two unexpected epimerizations to our advantage via modeling to ensure a successful and concise total synthesis, thereby firmly establishing cyclic acetal tethered RCM as a powerful strategy in natural product synthesis. Most importantly, calculations allowed us to fully understand the nature and the mechanistic course of these two epimerizations that were imperative to the total synthesis efforts.

  在探索以环缩醛连接的环化复分解反应为特征的对映选择性合成(+)-aigialospirol的过程中，我们发现了两种非凡的消旋化反应。通过建模，我们能够利用这两种意想不到的消旋化反应，确保成功而简洁的全合成，从而将环缩醛连接的RCM牢固确立为天然产物合成中的有力策略。最重要的是，计算使我们能够充分理解这两种消旋化反应的本质和机理，这对全合成工作至关重要。
• Aigialomycins and related polyketide metabolites from the mangrove fungus Aigialus parvus BCC 5311
  作者：Masahiko Isaka、Arunrat Yangchum、Sutichai Intamas、Kanokarn Kocharin、E.B. Gareth Jones、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.050

  日期：2009.5

  Reinvestigation of the secondary metabolites from the marine mangrove fungus Aigialus parvus BCC 5311 led to the isolation of six new nonaketide metabolites, aigialomycins F (4) and G (5a/5b), 7′,8′-dihydroaigialospirol (7), 4′-deoxy-7′,8′-dihydroaigialospirol (8), and rearranged macrolides 9 and 10, along with six previously described compounds, hypothemycin (1), aigialomycins A (2) and B (3), aigialospirol

  对来自海洋红树林真菌Aigialus parvus BCC 5311的次级代谢产物的重新研究导致分离出6种新的非肽代谢产物，aigialomycins F（4）和G（5a / 5b），7'，8'-dihydroaigialospirol（7），4' -deoxy-7'，8'-dihydroaigialospirol（8）和重排大环内酯9和10，以及六个先前描述的化合物，hypomycin（1），aigialomycins A（2）和B（3），aigialospirol（6），4 - ö -demethylhypothemycin（11），和aigialone（12）。通过结合化学方法对NMR光谱和质谱数据进行分析，阐明了新化合物的结构。