7',8'-dihydroaigialospirol | 1166106-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7',8'-dihydroaigialospirol
• 英文别名: (3S)-3-[(2R,4S,5S,6R,8S)-4,5-dihydroxy-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1166106-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: QFZJSCIGJZMWJL-YLZOTCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₂₉H₃₃N₃O₃ 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 7',8'-dihydroaigialospirol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302498v

文献信息

• Aigialomycins and related polyketide metabolites from the mangrove fungus Aigialus parvus BCC 5311
  作者：Masahiko Isaka、Arunrat Yangchum、Sutichai Intamas、Kanokarn Kocharin、E.B. Gareth Jones、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.050

  日期：2009.5

  Reinvestigation of the secondary metabolites from the marine mangrove fungus Aigialus parvus BCC 5311 led to the isolation of six new nonaketide metabolites, aigialomycins F (4) and G (5a/5b), 7′,8′-dihydroaigialospirol (7), 4′-deoxy-7′,8′-dihydroaigialospirol (8), and rearranged macrolides 9 and 10, along with six previously described compounds, hypothemycin (1), aigialomycins A (2) and B (3), aigialospirol

  对来自海洋红树林真菌Aigialus parvus BCC 5311的次级代谢产物的重新研究导致分离出6种新的非肽代谢产物，aigialomycins F（4）和G（5a / 5b），7'，8'-dihydroaigialospirol（7），4' -deoxy-7'，8'-dihydroaigialospirol（8）和重排大环内酯9和10，以及六个先前描述的化合物，hypomycin（1），aigialomycins A（2）和B（3），aigialospirol（6），4 - ö -demethylhypothemycin（11），和aigialone（12）。通过结合化学方法对NMR光谱和质谱数据进行分析，阐明了新化合物的结构。
• Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol
  作者：Tsz-Ying Yuen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302498v

  日期：2012.10.5

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.