methyl 2-(((4-methoxyphenethyl)carbamoyl)oxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((4-methoxyphenethyl)carbamoyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyloxy]benzoate；methyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamoyloxy]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: BYUCVNOMNZRWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((4-methoxyphenethyl)carbamoyl)oxy)benzoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以87%的产率得到7-甲氧基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  质子化通过阳离子氢键转换为氨基甲酸酯的最基本杂原子促进了异氰酸酯阳离子的形成

  摘要：

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反

  DOI：

  10.1002/chem.201402447
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(carbonylbis(oxy))dibenzoate 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(((4-methoxyphenethyl)carbamoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  质子化通过阳离子氢键转换为氨基甲酸酯的最基本杂原子促进了异氰酸酯阳离子的形成

  摘要：

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反

  DOI：

  10.1002/chem.201402447

文献信息

• Tandem buildup of complexity of aromatic molecules through multiple successive electrophile generation in one pot, controlled by varying the reaction temperature
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c5ob02240a

  日期：——

  electrophilic aromatic substitution reactions, known as tandem/domino/cascade reactions, have been reported for the construction of aromatic single skeletons, one of the most interesting and challenging possibilities remains the one-pot build-up of a complex aromatic molecule from multiple starting components, i.e., ultimately multi-component electrophilic aromatic substitution reactions. In this work, we show

  尽管已经报道了一些顺序的亲电芳族取代反应，称为串联/多米诺/级联反应，用于构建芳族单骨架，但最有趣和最具挑战性的可能性之一仍然是一锅积聚复杂的芳族分子。多个起始组件，即，最终实现多组分亲电芳族取代反应。在这项工作中，我们显示了如何调节氨基甲酸酯和酯类酚盐衍生物的离去基团能力提供了一种方法，该方法可以简单地通过改变温度在一个锅中以受控方式连续生成多个未掩盖的亲电试剂。在这里，我们演示了在一个锅中最多可自动形成三个键，以及由三组分亲电芳族取代反应产生的两个键的形成。该结果提供了我们的策略的概念证明，该策略适用于由多个简单分子自指导构建复杂芳香结构的过程，这可能是实现多组分亲电芳香取代反应的潜在途径。
• Facile Synthesis of 5- to 7-Membered Benzolactam Compounds via Strongly Facilitated Electrophilic Aromtic Substitution Reaction†
  作者：Tomohiko Ohwada、Hiroaki Kurouchi、Yuko Otani

  DOI：10.3987/com-15-s(t)60

  日期：——

  We employed our system to activate aromatic ring-tethered carbamate compounds with trifluoromethanesulfonic acid to obtain benzolactams with 5- to 7-membered rings, and examined the substrate scope and limitations of this activation method. In 5-membered ring formation, a halogen group on the aromatic ring did not greatly affect the reaction yield, but other electron-donating groups inhibited the cyclization reaction, and various side-reactions occurred. In 7-membered ring formation, eletron-donating groups on aromatic ring promoted the cyclization reaction, but cyclization of electron-deficient aromatic rings did not proceed well. The 6-membered ring formation reaction showed the greatest substrate generality.