4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)salicylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)salicylamide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: USRBWMDSKUOANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)salicylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-benzo[e]-[1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与酰胺氮原子相邻的C（sp 3）H键的分子内官能化：2-羟基-苯并恶嗪酮衍生物的无金属合成

  摘要：

  一个分子内的C（sp 3）H键功能与酰胺氮原子相邻已成功开发了在环境友好的条件下合成2-羟基苯并恶嗪酮衍生物。该方法无金属催化剂，底物范围宽，收率高。此外，在反应过程中还提出了自由基机理。另外，大多数目标化合物对MCF-7和Hela细胞表现出有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 、 4-甲氧基苄胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)salicylamide
  参考文献：
  名称：

  On the Relationship between the Structure and Antimycobacterial Activity of Substituted N-Benzylsalicylamides

  摘要：

  六十六种在酰基部位3、4或5以及苄芳香环上的位置4处取代的N-苄基水杨酰胺被合成。这些化合物被测试其对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和埃维分枝杆菌的体外抗结核活性。为了评估结构-抗结核活性关系（QSARs），采用了基于Free-Wilson方法以及Free-Wilson和Hansch方法的组合方法（取代基常数用于描述苄基取代基的影响，指示参数用于酰基部位的取代基）。对于苄基取代基，使用Hammett常数对于QSAR方程并不重要。脂溶性参数（π^2）的二次表示仅在抗结核活性对埃维分枝杆菌的QSAR方程中显著。

  DOI：

  10.1135/cccc20031275

文献信息

• Structure-Activity Relationships of N-benzylsalicylamides for Inhibition of Photosynthetic Electron Transport
  作者：Katarina Kralova、Milan Perina、Karel Waisser、Josef Jampilek

  DOI：10.2174/1573406410666140815125004

  日期：2015.1.30

  Inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts by sixty-one ring-substituted N-benzylsalicylamides was investigated. The inhibitory potency of the compounds expressed by IC50 value varied from 2.0 to 425.3 μmol/L. Several evaluated compounds can be considered as effective PET inhibitors; these include N-(3,4- dichlorobenzyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide (IC50 = 2.0 μmol/L), 3,5-dibromo-N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-hydroxybenzamide (IC50 = 2.3 μmol/L) and 3,5-dibromo-N-(4-chlorobenzyl)-2-hydroxybenzamide (IC50 = 2.6 μmol/L) with activity comparable with that of the standard Diuron (IC50 = 1.9 μmol/L). The PET inhibiting activity increased approximately linearly with increasing lipophilicity of the compounds as well as with the increasing sum of Hammett σ constants of the substituents on the acyl fragment (R1 = H, 5-OCH3, 5-CH3, 5-Cl, 5-Br, 5-NO2, 4-OCH3, 4-Cl, 3,5-Cl and 3,5-Br) and the benzylamide fragment (R2 = H, 4-OCH3, 4-CH3, 4-F, 4-Cl and 3,4-Cl). Based on the evaluated structure-PET inhibiting activity relationships (QSAR) it was confirmed that the inhibitory activity of the compounds depends on lipophilicity (log P or distributive parameters π 1 and ▂of individual substituents) and electronic properties of the substituents on the acyl (σ1) and the benzylamide fragments (σ2), the contribution of σ1 being more significant than that of σ2.

  研究了61种环取代的N-苄基水杨酰胺对菠菜叶绿体中光合电子传递(PET)的抑制作用。这些化合物的抑制能力以IC50值表示，范围从2.0到425.3 μmol/L。评估的化合物中有几种可被视为有效的PET抑制剂；其中包括N-(3,4-二氯苄基)-2-羟基-5-硝基苯甲酰胺(IC50 = 2.0 μmol/L)、3,5-二溴-N-(3,4-二氯苄基)-2-羟基苯甲酰胺(IC50 = 2.3 μmol/L)和3,5-二溴-N-(4-氯苄基)-2-羟基苯甲酰胺(IC50 = 2.6 μmol/L)，这些活性与标准敌草隆(IC50 = 1.9 μmol/L)相当。PET抑制活性随着化合物亲脂性的增加以及酰基片段(R1 = H, 5-O , 5-CH3, 5-Cl, 5-Br, 5-NO2, 4-O , 4-Cl, 3,5-Cl和3,5-Br)和苄胺片段(R2 = H, 4-O , 4- , 4-F, 4-Cl和3,4-Cl)上取代基的Hammett σ常数之和的增加而大致线性增加。基于评估的结构-PET抑制活性关系(QSAR)证实，这些化合物的抑制活性依赖于亲脂性(log P或分布参数π1和▂)以及酰基(σ1)和苄胺片段(σ2)上取代基的电子性质，其中σ1的贡献比σ2更为显著。