4,4’-双(三甲基乙酰氧基)苯甲酮 | 112004-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-双(三甲基乙酰氧基)苯甲酮
• 中文别名: 4,4'-双(三甲基乙酰氧基)苯甲酮
• 英文名称: 4,4'-bis(trimethylacetoxy)benzophenone
• 英文别名: [4-[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)benzoyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 112004-83-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: KTYGBVWDYRYTSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174°C
• 沸点：
  495.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-双(三甲基乙酰氧基)苯甲酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(4-{(E)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl}phenoxy)ethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  吉非替尼-他莫昔芬杂合配体作为三阴性乳腺癌的有效药物

  摘要：

  抗癌药物偶联物可能受益于同时作用于两个靶点，从而可能克服当前癌症治疗的缺点，例如疗效不足、毒性高和产生耐药性。与两种单靶点药物的组合相比，它们可能具有药代动力学简单和药物-药物相互作用较少的优势。在这里，我们报告了一系列通过共价键将他莫昔芬或安多昔芬与 EGFR 抑制剂吉非替尼连接起来的化合物。这些杂合配体保留了 ER 拮抗剂活性和 EGFR 抑制作用。最有效的类似物在两个目标上都表现出个位数的纳摩尔活性。酰胺连接的 endoxifen-gefitinib 药物偶联物17b和17c在 MCF7、MDA-MB-231、MDA-MB-468 和 BT-549 乳腺癌细胞的细胞活力测定中证明了最有利的抗癌谱。最重要的是，在 TNBC 细胞中，17b和17c显示出纳摩尔 IC 50值（380 nM – 970 nM），并且与它们的对照化合物及其组合相比，它们的抗癌活性更好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01646
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4,4’-双(三甲基乙酰氧基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  吉非替尼-他莫昔芬杂合配体作为三阴性乳腺癌的有效药物

  摘要：

  抗癌药物偶联物可能受益于同时作用于两个靶点，从而可能克服当前癌症治疗的缺点，例如疗效不足、毒性高和产生耐药性。与两种单靶点药物的组合相比，它们可能具有药代动力学简单和药物-药物相互作用较少的优势。在这里，我们报告了一系列通过共价键将他莫昔芬或安多昔芬与 EGFR 抑制剂吉非替尼连接起来的化合物。这些杂合配体保留了 ER 拮抗剂活性和 EGFR 抑制作用。最有效的类似物在两个目标上都表现出个位数的纳摩尔活性。酰胺连接的 endoxifen-gefitinib 药物偶联物17b和17c在 MCF7、MDA-MB-231、MDA-MB-468 和 BT-549 乳腺癌细胞的细胞活力测定中证明了最有利的抗癌谱。最重要的是，在 TNBC 细胞中，17b和17c显示出纳摩尔 IC 50值（380 nM – 970 nM），并且与它们的对照化合物及其组合相比，它们的抗癌活性更好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01646

文献信息

• A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium-Catalyzed Silylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Xian-Wei Li、Xiao-Ru Shao、Pei-Lin Xu、Wen-Lian Wu、John F. Hartwig、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201609939

  日期：2017.1.19

  containing dative nitrogen ligands are highly active for the borylation and silylation of C−H bonds, but chiral analogs of these catalysts for enantioselective silylation reactions have not been developed. We report a new chiral pyridinyloxazoline ligand for enantioselective, intramolecular silylation of symmetrical diarylmethoxy diethylsilanes. Regioselective and enantioselective silylation of unsymmetrical

  含有配位氮配体的铱催化剂对于CH键的硼基化和甲硅烷基化具有很高的活性，但这些催化剂用于对映选择性甲硅烷基化反应的手性类似物尚未开发出来。我们报道了一种新的手性吡啶基恶唑啉配体，用于对称二芳基甲氧基二乙基硅烷的对映选择性分子内硅烷化。在这种新开发的系统的存在下，也实现了不对称底物的区域选择性和对映选择性硅烷化。初步的机理研究表明，C−H 键断裂是不可逆的，但不是速率决定步骤。
• Phenolic ester derivatives as elastase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04683241A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Phenolic esters of the general formula I ##STR1## are useful for the prevention, management or alleviation of elastase mediated diseases or conditions.

  通式I的酚酯##STR1##可用于预防、管理或缓解弹性蛋白酶介导的疾病或症状。
• TRIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170144975A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Triphenylethylene compounds as dual aromatase inhibitors and selective estrogen receptors modulators are described. Also described are methods for treating patients of breast cancers, and patients of breast cancer comorbid with osteoporosis, using the described triphenylethylence compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  描述了三苯乙烯化合物作为双重芳香化酶抑制剂和选择性雌激素受体调节剂。还描述了使用所述三苯乙烯化合物或其药物制剂治疗乳腺癌患者和乳腺癌合并骨质疏松症患者的方法。
• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• Optimised synthesis and photochemistry of antenna-sensitised 1-acyl-7-nitroindolines
  作者：George Papageorgiou、John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.094

  日期：2005.1

  significantly enhanced extent of photochemical cleavage in aqueous solution over their non-sensitised analogues and release the carboxylate derived from their 1-acyl group. The present work investigates length and functional group effects in the linker between the benzophenone sensitiser and the nitroindoline and concurrently establishes a more efficient synthetic route to an effective conjugate than

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

表征谱图