(S)-N,N-dibutyl-1-(2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)-4-(2-oxopiperazin-1-yl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1445779-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-N,N-dibutyl-1-(2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)-4-(2-oxopiperazin-1-yl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-dibutyl-1-[2-[(3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl]-4-(2-oxopiperazin-1-yl)phenyl]-5-methylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1445779-82-7
• 化学式: C₄₀H₅₈N₆O₄Si
• 分子量: 715.024
• InChiKey: MVOVMUBZDKTYHL-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 1-(4-bromo-2-(3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-N,N-dibutyl-1-(2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)-4-(3-oxopiperazin-1-yl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 、 (S)-N,N-dibutyl-1-(2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)-4-(2-oxopiperazin-1-yl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING THE INTERACTION OF BCL2 WITH BINDING PARTNERS
  [FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'INTERACTION DE BCL-2 AVEC DES PARTENAIRES DE LIAISON

  摘要：

  本发明涉及以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3和R4如发明摘要中所定义。公式I的化合物能够破坏BCL-2与含有BH3结构域的蛋白质之间的相互作用。破坏这种相互作用可以恢复BCL-2在表达BCL-2的癌细胞和肿瘤组织中的抗凋亡功能。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括这种化合物的制药制剂以及使用这种化合物治疗癌症疾病的方法。

  公开号：

  WO2013096051A1