ethyl N-(4-isopropoxyphenyl)oxamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4-isopropoxyphenyl)oxamate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(4-propan-2-yloxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD10018356
• 分子量: 251.282
• InChiKey: TVQKMNRMDDBKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-isopropoxyphenyl)oxamate 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-N-methyl-N'-(1-(4-isopropoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-ylmethyl)-N'-methyl-1,3-propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  四唑衍生物作为蛋白精氨酸甲基转移酶I（PRMT I）抑制剂的发展。

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）可以通过将甲基从S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）转移到蛋白质精氨酸的胍基氮原子来催化蛋白质精氨酸甲基化，这会影响多种生物学过程。PRMT1的失调涉及多种疾病，包括癌症。因此，迫切需要开发新型有效的PRMT1抑制剂。在当前的手稿中，通过靶向PRMT1上的底物精氨酸结合位点，设计和合成了一系列1-取代的1H-四唑衍生物，并且有5种化合物表现出对PRMT1的显着抑制作用。最有效的PRMT1抑制剂化合物9a对SAM或底物精氨酸呈非竞争性模式，与PRMT5（属于II型PRMT家族）相比，对PRMT1具有较强的选择性。观察到化合物9a抑制了PRMT1的功能和该途径中的相关因子，并下调了经典的Wnt /β-catenin信号传导途径。通过使用分子动力学模拟和结合自由能计算，仔细分析了化合物9a与PRMT1的结合。这些研究表明9a是有效的PRMT1抑制剂，可以用作进一步

  DOI：

  10.3390/ijms20153840
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oxalylchloride 、 对异丙氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl N-(4-isopropoxyphenyl)oxamate
  参考文献：
  名称：

  四唑衍生物作为蛋白精氨酸甲基转移酶I（PRMT I）抑制剂的发展。

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）可以通过将甲基从S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）转移到蛋白质精氨酸的胍基氮原子来催化蛋白质精氨酸甲基化，这会影响多种生物学过程。PRMT1的失调涉及多种疾病，包括癌症。因此，迫切需要开发新型有效的PRMT1抑制剂。在当前的手稿中，通过靶向PRMT1上的底物精氨酸结合位点，设计和合成了一系列1-取代的1H-四唑衍生物，并且有5种化合物表现出对PRMT1的显着抑制作用。最有效的PRMT1抑制剂化合物9a对SAM或底物精氨酸呈非竞争性模式，与PRMT5（属于II型PRMT家族）相比，对PRMT1具有较强的选择性。观察到化合物9a抑制了PRMT1的功能和该途径中的相关因子，并下调了经典的Wnt /β-catenin信号传导途径。通过使用分子动力学模拟和结合自由能计算，仔细分析了化合物9a与PRMT1的结合。这些研究表明9a是有效的PRMT1抑制剂，可以用作进一步

  DOI：

  10.3390/ijms20153840

文献信息

• The Development of Tetrazole Derivatives as Protein Arginine Methyltransferase I (PRMT I) Inhibitors
  作者：Sun、Wang、Yang、Zhu、Wu、Ma、Xu、Hong、Wang

  DOI：10.3390/ijms20153840

  日期：——

  a diverse range of diseases, including cancer. Therefore, there is an urgent need to develop novel and potent PRMT1 inhibitors. In the current manuscript, a series of 1-substituted 1H-tetrazole derivatives were designed and synthesized by targeting at the substrate arginine-binding site on PRMT1, and five compounds demonstrated significant inhibitory effects against PRMT1. The most potent PRMT1 inhibitor

  蛋白质精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）可以通过将甲基从S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）转移到蛋白质精氨酸的胍基氮原子来催化蛋白质精氨酸甲基化，这会影响多种生物学过程。PRMT1的失调涉及多种疾病，包括癌症。因此，迫切需要开发新型有效的PRMT1抑制剂。在当前的手稿中，通过靶向PRMT1上的底物精氨酸结合位点，设计和合成了一系列1-取代的1H-四唑衍生物，并且有5种化合物表现出对PRMT1的显着抑制作用。最有效的PRMT1抑制剂化合物9a对SAM或底物精氨酸呈非竞争性模式，与PRMT5（属于II型PRMT家族）相比，对PRMT1具有较强的选择性。观察到化合物9a抑制了PRMT1的功能和该途径中的相关因子，并下调了经典的Wnt /β-catenin信号传导途径。通过使用分子动力学模拟和结合自由能计算，仔细分析了化合物9a与PRMT1的结合。这些研究表明9a是有效的PRMT1抑制剂，可以用作进一步