(R)-(E)-3-nonen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(E)-3-nonen-2-ol
• 英文别名: E-(2R)-3-nonen-2-ol；(R,E)-3-nonen-2-ol；(R)-3-nonen-2-ol；(E)-3-nonene-2-ol；(E,2R)-non-3-en-2-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: YNVSGIMVJYMXHH-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 在 RuH(η1-BH4)[(S)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl][(S,S)-1,2-diphenylethylenediamine] 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(R)-(E)-3-nonen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  trans-RuH(η1-BH4)(binap)(1,2-diamine)：一种在无碱条件下简单酮不对称氢化的催化剂

  摘要：

  手性 RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) 络合物与 NaBH4 的反应定量地形成反式 RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine)。TolBINAP/DPEN Ru 复合物已通过单晶 X 射线分析以及核磁共振和红外光谱进行表征。新的 Ru 配合物允许在 2-丙醇中不对称氢化简单的酮，而无需额外的强碱。各种碱敏感性酮可在温和条件下转化为高对映体纯度的手性醇，底物/催化剂比高达 100 000。构型不稳定的 2-异丙基和 2-甲氧基环己酮可以通过高对映异构体区分进行动力学拆分。该程序克服了使用 RuCl2(diphosphine)(diamine) 和碱性碱的早期方法的缺点，

  DOI：

  10.1021/ja026136+

文献信息

• Chiral [RuCl2(dipyridylphosphane)(1,2-diamine)] Catalysts: Applications in Asymmetric Hydrogenation of a Wide Range of Simple Ketones
  作者：Jing Wu、Jian-Xin Ji、Rongwei Guo、Chi-Hung Yeung、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200204688

  日期：2003.7.7

  The dipyridylphosphane/diamine-Ru complex combined with tBuOK in 2-propanol acts as a very effective catalyst system for the enantioselective hydrogenation of a diverse range of simple ketones including heteroaromatic ketones, substituted benzophenones, alkenyl ketones, and cyclopropyl ketones. The combination of desirable features, such as quantitative chemical yields within hours, broad substrate

  在 2-丙醇中与 tBuOK 结合的二吡啶基膦/二胺-Ru 配合物可作为一种非常有效的催化剂体系，用于对各种简单酮（包括杂芳酮、取代的二苯甲酮、烯基酮和环丙基酮）进行对映选择性氢化。理想特征的组合，例如数小时内的定量化学产率、广泛的底物范围、出色的对映选择性（高达 99%）和高底物与催化剂的比率等，使得本催化剂体系具有很高的实用价值。
• Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective <i>anti</i>-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo0524021

  日期：2006.3.31

  A highly regioselective Cu(I)-catalyzed anti-carbometallation of secondary terminal propargylic alcohols with 1° alkyl or aryl Grignard reagents affording 2-substituted allylic alcohols was developed. By using this method, optically active allylic alcohols can be prepared from the optically active propargylic alcohols without obvious loss of the enantiopurity. The cyclic organometallic intermediate

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。
• Synthesis of ruthenium-hydride complexes and preparation procedures of chiral alcohols and ketones
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：US06720439B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  trans-RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen] (0.00125 mmol), acetophenone (5.0 mmol), and 2-propanol (2.5 mL) were placed in an autoclave, and the resulting solution was repeatedly subject 5 times to a procedure of performing pressure reduction and argon introduction while stirring the solution for deaeration. A hydrogen tank was then connected to the autoclave, and after replacing the air inside an introduction tube with hydrogen, the pressure inside the autoclave was adjusted to 5 atmospheres and then hydrogen was released until the pressure dropped to 1 atmosphere. After repeating this procedure 10 times, the hydrogen pressure was adjusted to 8 atmospheres and stirring at 25° C. was performed for 12 hours. By concentrating the solution obtained by depressurization and subjecting the crude product to simple distillation, (R)-1-phenylethanol (yield: 95%) in the form of a colorless oily substance was obtained at an ee of 99%.

  (RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen]（0.00125 mmol）、苯乙酮（5.0 mmol）和2-丙醇（2.5 mL）被放入高压釜中，然后将得到的溶液在搅拌的同时进行5次压力减少和氩气引入的程序。然后将氢气罐连接到高压釜，并在用氢气替换引入管道内的空气后，调整高压釜内的压力至5大气压，然后释放氢气直至压力降至1大气压。重复此程序10次后，将氢气压力调整至8大气压，同时在25°C下搅拌12小时。通过浓缩减压得到的溶液，并将粗产品进行简单蒸馏，得到了（R）-1-苯乙醇（收率：95%），呈现为无色油状物质，其对映体纯度为99%。
• α,β,γ-Trifluoroalkanes:  A Stereoselective Synthesis Placing Three Vicinal Fluorines along a Hydrocarbon Chain
  作者：Marcello Nicoletti、David O'Hagan、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja045299q

  日期：2005.1.1

  motif. The methodology relied upon regiospecific and stereospecific hydrogen fluoride ring opening of allylic epoxides and then Sharpless cyclic sulfate methodology followed by nucleophilic fluoride attack to introduce the second fluorine. The resultant difluoro alcohol was converted to its triflate which was also displaced by fluoride ion to generate the alpha,beta,gamma-trifluoroalkanes.

  描述了用于合成 α、β、γ-三氟烷烃的区域和立体选择性方法，该方法允许合成该结构基序的单个非对映异构体。该方法依赖于烯丙基环氧化物的区域专一性和立体专一性氟化氢开环，然后是 Sharpless 环硫酸盐方法，然后是亲核氟化物攻击以引入第二个氟。所得二氟醇转化为其三氟甲磺酸盐，其也被氟离子置换以生成α、β、γ-三氟烷烃。
• Asymmetric Hydrogenation of Alkenyl, Cyclopropyl, and Aryl Ketones. RuCl₂(xylbinap)(1,2-diamine) as a Precatalyst Exhibiting a Wide Scope
  作者：Takeshi Ohkuma、Masatoshi Koizumi、Henri Doucet、Trang Pham、Masami Kozawa、Kunihiko Murata、Eiji Katayama、Tohru Yokozawa、Takao Ikariya、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja983257u

  日期：1998.12.1