4-methoxy-N-(pyridine-2-methylene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(pyridine-2-methylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；4-methoxy-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；(E)-4-methoxy-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；4-Methoxy-benzoic acid pyridin-2-ylmethylene-hydrazide；4-methoxy-N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: UQGJPFVQOTZTCV-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(pyridine-2-methylene)benzohydrazide 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxy-N-(pyridine-2-methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity

  摘要：

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19011286

文献信息

• Thermodriven, Acidity-Driven, and Photodriven Spin-State Switching in Pyridylacylhydrazoneiron(II) Complexes at or above Room Temperature
  作者：Kai Yan Shen、Chen Ju Zhang、Lei Yu Qu、Shi Qing Jiang、Yi Zhang、Ming Liang Tong、Xin Bao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02866

  日期：2021.12.6

  while 1-Fe remains in the LS state up to 400 K. Acidity-driven spin-state switching of the two complexes was achieved at room temperature as a result of the complex dissociation and release of iron(II) in its high-spin (HS) state. Recovery of the complex is feasible upon further alkalization treatment in the case of 1-Fe, allowing bidirectional modulation of the spin state of the metal center. Light-driven

  自旋交叉（SCO）材料的磁双稳态对于分子开关和信息存储等应用非常有吸引力。然而，在室温附近切换自旋状态仍然具有挑战性。在这项工作中，我们报道了基于吡啶酰腙配体以多种方式成功操纵两种铁 (II) 配合物（1-Fe和2-Fe）的自旋态。由于配体施加的强配体场强，这两种配合物在室温下都稳定在低自旋 (LS) 状态。2-Fe显示出室温以上的热诱导 SCO，具有非常大且可重现的滞后 (>50 K)，而1-Fe在高达 400 K 时仍处于 LS 状态。由于铁 (II) 在其高自旋 (HS) 状态下的复合物解离和释放，在室温下实现了两种复合物的酸度驱动自旋状态转换。在1-Fe的情况下，通过进一步碱化处理，复合物的回收是可行的，从而允许金属中心的自旋状态的双向调制。从LS到HS光驱动单向切换也凭借实现ë -到- Ž在C = N双键异构化，这导致复杂的解离，因为在差的结合亲和力的ž配置。
• Synthesis, Characterization, Crystal Structures, and Urease Inhibition of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Derived from Benzohydrazones
  作者：Fu-Ming Wang、Li-Jie Li、Guo-Wei Zang、Tong-Tong Deng、Zhong-Lu You

  DOI：10.17344/acsi.2020.6056

  日期：——

  A new copper(II) complex [Cu(L 1 )(NCS)(CH 3 OH)] ( 1 ) and a new zinc(II) complex [ZnCl 2 (HL 2 )]·CH 3 OH ( 2 ), derived from 4-bromo- N' -(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide (HL 1 ) and 4-methoxy- N' -(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide (HL 2 ), were prepared and characterized by elemental analysis, IR and UV-Vis spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. The hydrazone HL 1 coordinates

  衍生出新的铜（II）络合物[Cu（L 1）（NCS）（CH 3 OH）]（1）和新的锌（II）络合物[ZnCl 2（HL 2）]·CH 3 OH（2）由4-溴-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯甲酰肼（HL 1）和4-甲氧基-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯甲酰肼（HL 2）制备并通过元素分析，IR表征紫外可见光谱和单晶X射线衍射。HL 1配位为烯醇盐形式的Cu原子，而theHL 2配位为羰基形式的Zn原子。单晶结构分析表明，azo通过吡啶N，亚氨基N和烯醇盐/羰基O原子与金属原子配位。配合物1中的Cu原子呈方形金字塔配位，而配合物2中的Zn原子处于三角-双锥体配位。
• ——
  作者：Satyanarayan Pal、Samudranil Pal

  DOI：10.1023/a:1009561224540

  日期：——

  A di(mu -oxo)-bridged dinuclear complex, [VO(2)(pamh)](2) was isolated by reacting bis(acetylacetonato)vanadium(IV) and the Schiff base, N-(anisoyl)-N'-(picolinylidene)-hydrazine (Hpamh) in acetonitrile. The complex crystallizes in the space group P (1) over bar (#2) on crystallographic inversion center. Crystal data: a = 8.2202(12) Angstrom, b = 9.8389(19) Angstrom ,c = 10.1907(17) Angstrom, alpha = 68.245(15)degrees, beta = 74.47(2)degrees, gamma = 66.710(19)degrees, V = 696.0(2) Angstrom (3), and Z = 1. The physical properties of the complex and the structural parameters are consistent with the +5 oxidation state of the metal ions. The monomeric VO(2)(pamh) unit is square-pyramidal. The planar mononegative ligand (pamh(-)) coordinates the metal ion via the pyridine-N, the imine-N, and the amide-O atoms. One of the oxo groups completes the NNOO basal plane and also participates in the V-O-V bridge formation. The other oxo group satisfies the fifth apical coordination site. The molecular structure of the dimeric complex, [VO(2)(pamh)](2) can be described as two edge-shared distorted VO(4)N(2) octahedra.
• Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity
  作者：Muhammad Taha、Humera Naz、Saima Rasheed、Nor Ismail、Aqilah Rahman、Sammer Yousuf、Muhammad Choudhary

  DOI：10.3390/molecules19011286

  日期：——

  A series of 4-methoxybenzoylhydrazones 1–30 was synthesized and the structures of the synthetic derivatives elucidated by spectroscopic methods. The compounds showed a varying degree of antiglycation activity, with IC50 values ranging between 216.52 and 748.71 µM, when compared to a rutin standard (IC50 = 294.46 ± 1.50 µM). Compounds 1 (IC50 = 216.52 ± 4.2 µM), 3 (IC50 = 289.58 ± 2.64 µM), 6 (IC50 = 227.75 ± 0.53 µM), 7 (IC50 = 242.53 ± 6.1) and 11 (IC50 = 287.79 ± 1.59) all showed more activity that the standard, and these compounds have the potential to serve as possible leads for drugs to inhibit protein glycation in diabetic patients. A preliminary SAR study was performed.

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。
• Configurational and Constitutional Information Storage: Multiple Dynamics in Systems Based on Pyridyl and Acyl Hydrazones
  作者：Manuel N. Chaur、Daniel Collado、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201002308

  日期：2011.1.3

  acyl hydrazones can undergo both constitutional and configurational changes, as well as metal‐ion coordination. All these types of hydrazones represent dynamic systems capable of acting as multiple state molecular devices, in which the presence of coordination sites furthermore allows the metal ion‐controlled locking and unlocking of the interconversion of the different states.

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。