1-(4-溴-苄氧基)-金刚烷 | 1018349-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴-苄氧基)-金刚烷
• 英文名称: 1-(4-bromo-benzyloxy)-adamantane
• 英文别名: 1-adamantyl 4-bromobenzyl ether；1-[(4-Bromophenyl)methoxy]adamantane
• CAS: 1018349-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO
• 分子量: 321.257
• InChiKey: ZVOYCGNEWKJLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  386.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-苄氧基)-金刚烷 、 三氟甲基苯砜 在 lithium phosphate 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)adamantane
  参考文献：
  名称：

  芳基砜与芳基溴化物的镍催化脱磺酰基还原交叉偶联

  摘要：

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00185
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate 、 1-金刚烷醇 在 magnesium oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(4-溴-苄氧基)-金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers

  摘要：

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701818362

文献信息

• Preparation of Alkyl Ethers with Diallyltriazinedione-Type Alkylating Agents (ATTACKs-R) Under Acid Catalysis
  作者：Hikaru Fujita、Rina Yamashita、Takanori Fujii、Kohei Yamada、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201900607

  日期：2019.7.23

  Diallyltriazinedione‐type alkylating agents (ATTACKs‐R) with various alkyl groups (R) have been developed for the acid‐catalyzed alkylation of alcohols. ATTACKs‐R were prepared through a palladium‐catalyzed O‐N allylic rearrangement of 2,4‐bis(allyloxy)‐6‐chloro‐1,3,5‐triazine followed by substitution of the chloro group with an alcohol.

  已开发出具有各种烷基（R）的二烯丙基三嗪二酮型烷基化剂（ATTACKs-R）用于醇的酸催化烷基化。ATTACKs-R是通过2,4-双（烯丙氧基）-6-氯-1,3,5-三嗪经钯催化的O - N烯丙基重排制备的，然后用醇取代氯。
• Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers
  作者：Philip A. Albiniak、Shawn M. Amisial、Gregory B. Dudley、Joseph P. Hernandez、Sarah E. House、Margaret E. Matthews、Ernest O. Nwoye、Maureen K. Reilly、Sami F. Tlais

  DOI：10.1080/00397910701818362

  日期：2008.2.13

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.
• Nickel-Catalyzed Desulfonylative Reductive Cross-Coupling of Aryl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Xinmiao Huang、Ling Tang、Zhiyong Song、Shuangshuang Jiang、Xianmao Liu、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00185

  日期：2023.2.24

  Herein, a nickel catalysis system for desulfonylative C(sp2)–C(sp2) reductive cross-coupling reactions of aryl sulfone derivatives with a range of aryl bromides has been established to form diverse biaryl compounds. The complex Ar–Ni(II)–SO2CF3 bearing a phosphine ligand through oxidative addition of aryl sulfone to Ni(0) species was isolated and confirmed by an X-ray, which provides solid evidence

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。