1-(4-Nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-on | 18096-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-on
• 英文别名: 4'-Nitro-2-azachalkon；3--1-<4-nitro-phenyl>-propen-(2)-on-(1)；1-(4-nitro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone；1-(4-Nitrophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18096-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: DYGZKSFWHRDUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-on 在 二氧化铂 二氯甲烷 、 550A 、 silica gel 、 triethylamine, ethyl acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound (2.97 g)的产率得到trans-3-(4-Aminophenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  OCTAHYDRO-INDOLIZINE AND QUINOLIZINE AND HEXAHYDRO-PYRROLIZINES

  摘要：

  这项发明涉及替代的融合双环化合物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗或预防组胺介导的疾病和病况的方法。

  公开号：

  US20090263322A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-Nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的超亲电子纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经研究了一系列Nazarov环化反应，涉及N-杂环取代的1-芳基丙-2-烯-1-酮衍生物（氮杂-查耳酮）。这些衍生物的超酸催化反应提供了高产率的杂环取代的1-茚满酮。提出了涉及双质子化的超亲电子中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131644

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and ADMET studies of some pyrazoline derivatives as shikimate kinase inhibitors
  作者：Jainey P. James、K. Ishwar Bhat、Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-017-2081-9

  日期：2018.2

  structures have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental analysis. The novel compounds were designed as Mycobacterium tuberculosis shikimate kinase (MtSK) inhibitors based on docking studies using Sybyl-X 2.0 software. In silico ADMET predictions revealed that all compounds had minimal toxic effects and had good absorption as well as solubility characteristics. Thus these

  合成了一系列吡唑啉衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对它们的结构进行了表征。该新化合物被设计为结核分枝杆菌iki酸酯激酶（MtSK）抑制剂基于使用Sybyl-X 2.0软件的对接研究。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有化合物均具有最小的毒性作用，并具有良好的吸收性和溶解性。因此，这些化合物可作为开发新的抗结核药物的潜在先导化合物。在测试的化合物4c，5b和6a中，它们显示出有希望的抗结核活性。另外，还使用色氨酸蓝排除法评估了某些化合物对EAC细胞系的细胞毒活性。
• Superelectrophilic nazarov cyclizations with N-heterocycles
  作者：Hien Vuong、Harouna Amadou、Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131644

  日期：2020.11

  A series of Nazarov cyclizations has been studied involving N-heterocyclic-substituted 1-arylprop-2-en-1-one derivatives (aza-chalcones). Superacid catalyzed reactions of these derivatives provide good yields of heterocyclic-substituted 1-indanones. A mechanism is proposed involving diprotonated, superelectrophilic intermediates.

  已经研究了一系列Nazarov环化反应，涉及N-杂环取代的1-芳基丙-2-烯-1-酮衍生物（氮杂-查耳酮）。这些衍生物的超酸催化反应提供了高产率的杂环取代的1-茚满酮。提出了涉及双质子化的超亲电子中间体的机理。
• Octahydro-indolizine and quinolizine and hexahydro-pyrrolizine
  申请人：——

  公开号：US20030013733A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The invention features substituted fused bicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat or prevent histamine-mediated diseases and conditions.

  该发明涉及替代的融合双环化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗或预防组胺介导的疾病和病状的方法。
• Rapid abnormal [3+2]-cycloaddition of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Zhengjie Dou、Zexi Zhou、Li Zhang、Juhua Feng、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、Xiaoxia Liang、Xianxiang Wang、Hanbing Rao、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/d0nj00887g

  日期：——

  The rapid synthesis of novel dicyclic spiropyrrolidine was reported, using [3+2]-cycloaddition of isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles, generated from the condensation of substituted isatins and pyrazolidones, with chalcones in 2–5 min. The dicyclic spiropyrrolidine oxoindole was smoothly acquired in moderate to excellent yields (35–95%) with high diastereoselectivities (>20 : 1 dr).

  快速报道了新型二环螺吡咯烷的合成，该反应使用取代的靛红和吡唑烷酮与缩醛的缩合反应，在2–5中使用[3 + 2]-靛红N环加成，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极。分钟 双环螺吡咯烷氧杂吲哚以中等至优异的收率（35％至95％）平稳地获得，具有非对映选择性高（> 20：1 dr）。
• OCTAHYDRO-INDOLIZINE AND QUINOLIZINE AND HEXAHYDRO-PYRROLIZINES
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20090263322A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention features substituted fused bicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat or prevent histamine-mediated diseases and conditions.

  这项发明涉及替代的融合双环化合物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗或预防组胺介导的疾病和病况的方法。