1-undecyn-1-yl-benzene | 57718-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-undecyn-1-yl-benzene
• 英文别名: 1-Undecyn-1-ylbenzene；undec-1-ynylbenzene
• CAS: 57718-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: XUDGMEUMSBUGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesitylimidazo[1,2-a] pyridine 、 1-undecyn-1-yl-benzene 在 三乙烯二胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到C₃₃H₃₈N₂
  参考文献：
  名称：

  电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与炔的[3 + 2]环化

  摘要：

  使用无痕电子作为绿色试剂，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶与炔烃的高效电化学促进[3 + 2]成环反应，从而可以在广泛的底物下以良好的产率合成一大类多环杂芳烃在温和和绿色条件下的范围。放大实验、后续程序和潜在的生物学应用表明了电化学方法的实用性和可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02980
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-十一炔 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到1-undecyn-1-yl-benzene
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺稳定的铜纳米颗粒作为Sonogashira–Ha原交叉偶联的催化剂前体†

  摘要：

  我们报告了使用DMF稳定的铜纳米粒子催化剂对Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应的催化作用。反应以低的催化剂负载量进行，并且对于0.01mol％的催化剂负载量，记录的翻转数为4.0×10 3。因此，DMF稳定的铜纳米颗粒显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra27910d

文献信息

• Electrochemically-promoted synthesis of benzo[<i>b</i>]thiophene-1,1-dioxides <i>via</i> strained quaternary spirocyclization
  作者：Ruitao Li、Dafu Yuan、Mengqi Ping、Yuyi Zhu、Shaofei Ni、Ming Li、Lirong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d2sc01175a

  日期：——

  We report an approach for the synthesis of benzothiophene motifs under electrochemical conditions by the reaction of sulfonhydrazides with internal alkynes. Upon the formation of a quaternary spirocyclization intermediate by the selective ipso-addition instead of an ortho-attack, the S-migration process was rationalized to lead to the products. Computational studies revealed the selectivity and the

  我们报告了一种在电化学条件下通过磺酰肼与内部炔烃反应合成苯并噻吩基序的方法。在通过选择性ipso加成而不是邻位攻击形成四元螺环化中间体后，S-迁移过程被合理化以产生产物。计算研究表明药物分子的选择性和相容性展示了该协议的潜在应用。
• N,N-Dimethylformamide-stabilized copper nanoparticles as a catalyst precursor for Sonogashira–Hagihara cross coupling
  作者：Hideo Oka、Katsuya Kitai、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c6ra27910d

  日期：——

  We report the catalysis of a Sonogashira–Hagihara cross-coupling reaction using a DMF-stabilized copper nanoparticle catalyst. The reaction proceeded with low catalyst loadings, and a turnover number of 4.0 × 103 was recorded for 0.01 mol% catalyst loading. DMF-stabilized copper nanoparticles thus showed high catalytic activity.

  我们报告了使用DMF稳定的铜纳米粒子催化剂对Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应的催化作用。反应以低的催化剂负载量进行，并且对于0.01mol％的催化剂负载量，记录的翻转数为4.0×10 3。因此，DMF稳定的铜纳米颗粒显示出高催化活性。
• Electrochemically Promoted [3 + 2] Annulation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine with Alkynes
  作者：Meng-Qi Ping、Ming-Zhong Guo、Rui-Tao Li、Zi-Chen Wang、Cheng Ma、Li-Rong Wen、Shao-Fei Ni、Weisi Guo、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02980

  日期：2022.10.14

  The efficient electrochemically promoted [3 + 2] annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with alkynes using traceless electrons as green reagents has been developed, leading to the synthesis of a large class of polycyclic heteroaromatics in good yields with a broad substrate scope under mild and green conditions. The scaled-up experiment, follow-up procedures, and potential biological applications show

  使用无痕电子作为绿色试剂，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶与炔烃的高效电化学促进[3 + 2]成环反应，从而可以在广泛的底物下以良好的产率合成一大类多环杂芳烃在温和和绿色条件下的范围。放大实验、后续程序和潜在的生物学应用表明了电化学方法的实用性和可行性。