2-对甲苯基-3-三氟甲基吡啶 | 573676-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-对甲苯基-3-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-p-Tolyl-3-trifluoromethyl-pyridine；2-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 573676-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: ICYSFPHIUOKALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯基-3-三氟甲基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 2,4-dichloro-7-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE QUINOLINE-4-YLAMINE SUBSTITUEE

  摘要：

  公开号：

  WO2005007652A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-对甲苯基-3-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  催化剂的选择有助于在钯催化的偶联反应中使用杂环亚磺酸盐作为一般的亲核偶联伙伴

  摘要：

  一系列5元和6元杂环衍生的亚磺酸盐显示是使用Pd（0）催化与芳基氯化物和溴化物的有效亲核偶联伙伴。使用最佳反应条件，特别是掺入P（t - Bu）2 Me衍生的Pd催化剂，可以在中等温度下进行反应，并可以包含各种敏感的官能团。具有挑战性的杂环亚磺酸盐，包括吡嗪，哒嗪，嘧啶，吡唑和咪唑，均表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02944

文献信息

• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Philip R. D. Murray、Benjamin N. Rocke、Andre Shavnya、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b09595

  日期：2018.11.21

  desulfinylative cross-coupling. A broad range of allyl heteroarylsulfones are conveniently prepared, using several complementary routes, and are shown to be effective coupling partners with a variety of aryl and heteroaryl halides. We demonstrate that the allylsulfone functional group can tolerate a range of standard synthetic transformations, including orthogonal C- and N-coupling reactions, allowing multistep

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克
• Substituted (7-pyridyl-4-phenylamino-quinazolin-2-yl)-methanol analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20050215575A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Substituted (7-pyridyl-4-phenylamino-quinazolin-2-yl)-methanol analogues are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了(7-吡啶基-4-苯基氨基喹唑啉-2-基)-甲醇类似物。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并在治疗与人类、驯养伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和使用它们的方法，以及用于受体定位研究的这种配体的方法。
• [EN] 2-SUBSTITUTED QUINAZOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES AS CAPSAICIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE QUINAZOLIN-4-YLAMINE 2-SUBSTITUEE COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA CAPSICINE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2004055003A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Certain 2-substituted quinazolin-4-ylamine analogues are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了某些2-取代的喹唑啉-4-胺类似物。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并且在治疗与人类、驯养伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。还提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和使用它们的方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• From arylureas to biarylamides to aminoquinazolines: Discovery of a novel, potent TRPV1 antagonist
  作者：Xiaozhang Zheng、Kevin J. Hodgetts、Harry Brielmann、Alan Hutchison、Frank Burkamp、A. Brian Jones、Peter Blurton、Robert Clarkson、Jayaraman Chandrasekhar、Rajagopal Bakthavatchalam、Stéphane De Lombaert、Marci Crandall、Daniel Cortright、Charles A. Blum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.010

  日期：2006.10

  Bioisosteric replacement of piperazine with an aryl ring in lead VR1 antagonist 1 led to the biarylamide series. The development of B-ring SAR led to the conformationally constrained analog 70. The resulting aminoquinazoline 70 represents a novel VR1 antagonist with improved in vitro potency and oral bioavailability vs the analogous compounds from the lead series.

  铅VR1拮抗剂1中芳基环的哌嗪生物等位取代导致了联芳基酰胺系列的产生。B环SAR的发展导致构象受限的类似物70。所得氨基喹唑啉70代表一种新型VR1拮抗剂，与先导系列的类似化合物相比，具有更高的体外效价和口服生物利用度。