(S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-2-methyl-3-[methyl-[5-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypentyl]amino]propyl] anthracene-9-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₇
• 分子量: 613.751
• InChiKey: WYUQBQYXHFALDV-QHLVILHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估氨基芳基酯作为多药抗性（MDR）反向剂的立体和区域异构体。

  摘要：

  已制备了一系列N，N-双（链烷醇）胺芳基酯衍生物的立体和区域异构体，并作为多药耐药性（MDR）调节剂进行了研究。新化合物包含与3-，5-或7-亚甲基长链结合的2-（甲基）丙基链，并带有不同的芳族酯部分。因此，这些化合物在3-亚甲基链上具有甲基，并且代表先前研究的衍生物的支链同系物。甲基的引入为立体中心提供了来源，并因此为（R）和（S）对映异构体提供了来源。在K562 / DOX细胞株的吡柔比星吸收试验中，这些化合物表现出良好的活性和功效，并且在许多情况下观察到对映选择性。对接研究证实了立体中心对P-gp口袋中相互作用的影响。还评估了过表达三种转运蛋白的MDCK转染细胞的P-gp相互作用机制以及对MRP1和BCRP的选择性。几乎所有这些化合物都抑制P-gp和BCRP，但只有具有特定结构特征的衍生物才显示MRP1活性。此外，两种化合物（S）-3和（R）-7具有诱导针对MDR细胞的附带敏感性（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111655
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估氨基芳基酯作为多药抗性（MDR）反向剂的立体和区域异构体。

  摘要：

  已制备了一系列N，N-双（链烷醇）胺芳基酯衍生物的立体和区域异构体，并作为多药耐药性（MDR）调节剂进行了研究。新化合物包含与3-，5-或7-亚甲基长链结合的2-（甲基）丙基链，并带有不同的芳族酯部分。因此，这些化合物在3-亚甲基链上具有甲基，并且代表先前研究的衍生物的支链同系物。甲基的引入为立体中心提供了来源，并因此为（R）和（S）对映异构体提供了来源。在K562 / DOX细胞株的吡柔比星吸收试验中，这些化合物表现出良好的活性和功效，并且在许多情况下观察到对映选择性。对接研究证实了立体中心对P-gp口袋中相互作用的影响。还评估了过表达三种转运蛋白的MDCK转染细胞的P-gp相互作用机制以及对MRP1和BCRP的选择性。几乎所有这些化合物都抑制P-gp和BCRP，但只有具有特定结构特征的衍生物才显示MRP1活性。此外，两种化合物（S）-3和（R）-7具有诱导针对MDR细胞的附带敏感性（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111655

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of stereo- and regioisomers of amino aryl esters as multidrug resistance (MDR) reversers
  作者：Elisabetta Teodori、Marialessandra Contino、Chiara Riganti、Gianluca Bartolucci、Laura Braconi、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Alfonso Trezza、Asimidis Athanasios、Ottavia Spiga、Maria Grazia Perrone、Roberta Giampietro、Elena Gazzano、Milena Salerno、Nicola Antonio Colabufo、Silvia Dei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111655

  日期：2019.11

  Stereo- and regioisomers of a series of N,N-bis(alkanol)amine aryl ester derivatives have been prepared and studied as multidrug resistance (MDR) modulators. The new compounds contain a 2-(methyl)propyl chain combined with a 3-, 5- or 7-methylenes long chain and carry different aromatic ester portions. Thus, these compounds have a methyl group on the 3-methylenes chain and represent branched homologues

  已制备了一系列N，N-双（链烷醇）胺芳基酯衍生物的立体和区域异构体，并作为多药耐药性（MDR）调节剂进行了研究。新化合物包含与3-，5-或7-亚甲基长链结合的2-（甲基）丙基链，并带有不同的芳族酯部分。因此，这些化合物在3-亚甲基链上具有甲基，并且代表先前研究的衍生物的支链同系物。甲基的引入为立体中心提供了来源，并因此为（R）和（S）对映异构体提供了来源。在K562 / DOX细胞株的吡柔比星吸收试验中，这些化合物表现出良好的活性和功效，并且在许多情况下观察到对映选择性。对接研究证实了立体中心对P-gp口袋中相互作用的影响。还评估了过表达三种转运蛋白的MDCK转染细胞的P-gp相互作用机制以及对MRP1和BCRP的选择性。几乎所有这些化合物都抑制P-gp和BCRP，但只有具有特定结构特征的衍生物才显示MRP1活性。此外，两种化合物（S）-3和（R）-7具有诱导针对MDR细胞的附带敏感性（C