(S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-2-methyl-3-[methyl-[5-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypentyl]amino]propyl] anthracene-9-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₇
• 分子量: 613.751
• InChiKey: WYUQBQYXHFALDV-QHLVILHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估氨基芳基酯作为多药抗性（MDR）反向剂的立体和区域异构体。

  摘要：

  已制备了一系列N，N-双（链烷醇）胺芳基酯衍生物的立体和区域异构体，并作为多药耐药性（MDR）调节剂进行了研究。新化合物包含与3-，5-或7-亚甲基长链结合的2-（甲基）丙基链，并带有不同的芳族酯部分。因此，这些化合物在3-亚甲基链上具有甲基，并且代表先前研究的衍生物的支链同系物。甲基的引入为立体中心提供了来源，并因此为（R）和（S）对映异构体提供了来源。在K562 / DOX细胞株的吡柔比星吸收试验中，这些化合物表现出良好的活性和功效，并且在许多情况下观察到对映选择性。对接研究证实了立体中心对P-gp口袋中相互作用的影响。还评估了过表达三种转运蛋白的MDCK转染细胞的P-gp相互作用机制以及对MRP1和BCRP的选择性。几乎所有这些化合物都抑制P-gp和BCRP，但只有具有特定结构特征的衍生物才显示MRP1活性。此外，两种化合物（S）-3和（R）-7具有诱导针对MDR细胞的附带敏感性（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111655
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (S)-(E)-2-methyl-3-(methyl(5-((3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)pentyl)amino)propyl anthracene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估氨基芳基酯作为多药抗性（MDR）反向剂的立体和区域异构体。

  摘要：

  已制备了一系列N，N-双（链烷醇）胺芳基酯衍生物的立体和区域异构体，并作为多药耐药性（MDR）调节剂进行了研究。新化合物包含与3-，5-或7-亚甲基长链结合的2-（甲基）丙基链，并带有不同的芳族酯部分。因此，这些化合物在3-亚甲基链上具有甲基，并且代表先前研究的衍生物的支链同系物。甲基的引入为立体中心提供了来源，并因此为（R）和（S）对映异构体提供了来源。在K562 / DOX细胞株的吡柔比星吸收试验中，这些化合物表现出良好的活性和功效，并且在许多情况下观察到对映选择性。对接研究证实了立体中心对P-gp口袋中相互作用的影响。还评估了过表达三种转运蛋白的MDCK转染细胞的P-gp相互作用机制以及对MRP1和BCRP的选择性。几乎所有这些化合物都抑制P-gp和BCRP，但只有具有特定结构特征的衍生物才显示MRP1活性。此外，两种化合物（S）-3和（R）-7具有诱导针对MDR细胞的附带敏感性（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111655