4-(methoxycarbonyldithio)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alaninyloxy)dibenzofuran | 101697-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyldithio)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alaninyloxy)dibenzofuran
• 英文别名: 4-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyloxy)-6-(methoxycarbonyldithio)dibenzofuran；4-(methoxycarbonyldithio)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyloxy)dibenzofuran；4-(benzyloxycarbonyl-L-alanyloxy)-6-(methoxycarbonyldithio)dibenzofuran；[6-(methoxycarbonyldisulfanyl)dibenzofuran-4-yl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 101697-56-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₇S₂
• 分子量: 511.576
• InChiKey: CKVNTGBUUYURDM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyldithio)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alaninyloxy)dibenzofuran 在 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl S-<6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alaninyloxy)-4-dibenzofuranylthio>-L-cysteinate trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis by prior thiol capture. 4. Amide bond formation. The effect of a side-chain substituent on the rates of intramolecular O,N-acyl transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a013
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基-6-甲氧基二苯并呋喃 在 碘代三甲硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-(methoxycarbonyldithio)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alaninyloxy)dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis by prior thiol capture. 1. A convenient synthesis of 4-hydroxy-6-mercaptodibenzofuran and novel solid-phase synthesis of peptide-derived 4-(acyloxy)-6-mercaptodibenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a032

文献信息

• Peptide synthesis by prior thiol capture. 6. Rates of the disulfide-bond-forming capture reaction and demonstration of the overall strategy by synthesis of the C-terminal 29-peptide sequence of BPTI
  作者：Nader Fotouhi、Nicholas George Galakatos、D. S. Kemp

  DOI：10.1021/jo00273a008

  日期：1989.6
• Peptide synthesis by prior thiol capture. 2. Design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer. 4,6-Disubstituted dibenzofurans as optimal spacing elements
  作者：D. S. Kemp、Nicholas G. Galakatos、Benjamin Bowen、Kenneth Tan

  DOI：10.1021/jo00360a033

  日期：1986.5
• FOTOUHI, NADER;GALAKATOS, NICHOLAS GEORGE;KEMP, D. S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2803-2817
  作者：FOTOUHI, NADER、GALAKATOS, NICHOLAS GEORGE、KEMP, D. S.

  DOI：——

  日期：——