4-methyl-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl | 78923-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1-(4-Methyl-phenyl)-3,5-diphenyl-benzen；1-(4-Methylphenyl)-3,5-diphenylbenzene
• CAS: 78923-61-2
• 化学式: C₂₅H₂₀
• 分子量: 320.434
• InChiKey: GOSKMTRQKDJFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.5 °C
• 沸点：
  478.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 乙醇 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.58h， 生成 4-methyl-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Programmed Selective sp² C–O Bond Activation toward Multiarylated Benzenes

  摘要：

  A variety of important multiarylated benzenes were efficiently synthesized from phloroglucinol derivatives 1 through sequential cross-couplings via Pd-catalyzed C-OTs, Ni-catalyzed C-OC(O)NEt2, and C-OMe bond activation. High selectivity was achieved based on the rational design and inherent diversity in the reactivity of different C-O bonds.

  DOI：

  10.1021/ol4011757

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes from Bromoenals and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03306

  日期：2016.12.16

  A direct and efficient approach to 1,3,5-trisubstituted benzenes has been developed via N-heterocyclic carbene-catalyzed [2 + 4] annulation of α-bromoenals and α-cyano-β-methylenones. The reaction worked well for both aryl- and alkylenones.

  通过N-杂环卡宾催化的[2 + 4]环抱α-溴烯醛和α-氰基-β-甲基烯酮，已经开发出直接有效的1,3,5-三取代苯的方法。该反应对于芳基和烷基烯酮都很好。
• DBU-Mediated Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes via Annulation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Zhao-Fei Zhang、Zi-Hao Xia、You-Feng Han、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01740

  日期：2018.10.19

  A DBU-mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes was developed via the [2 + 4] annulation of in situ activated α,β-unsaturated carboxylic acids and α-cyano-β-methylenones. The dual role of DBU as Brønsted base and nucleophilic Lewis base is the key for the success of the reaction.

  通过原位活化的α，β-不饱和羧酸和α-氰基-β-甲基烯酮的[2 + 4]环空反应，开发了DBU介导的1,3,5-三取代苯的合成方法。DBU作为Brønsted碱和亲核Lewis碱的双重作用是反应成功的关键。
• Synthesis of Asymmetric Triarylbenzenes by Using SOCl₂-C₂H₅OH Reagent
  作者：Zhiguo Hu、Jun Liu、Gongan Li、Zhibing Dong、Wei Li

  DOI：10.1002/jccs.200400089

  日期：2004.6

  A simple and efficient method for synthesis of asymmetric branched functionalized triarylbenzenes is presented. The dypnone reacting with different substituted acetophenones, corresponding asymmetric 1,3,5-triarylbenzenes were obtained in the presence of catalytic amounts of sulfurous oxychloride in anhydrous ethanol.

  提出了一种简单有效的不对称支链官能化三芳基苯合成方法。在无水乙醇中催化量的氯氧化亚硫存在下，与不同取代的苯乙酮反应得到了相应的不对称1,3,5-三芳基苯。
• Assembly of unsymmetrical 1,3,5-triarylbenzenes <i>via</i> tandem reaction of β-arylethenesulfonyl fluorides and α-cyano-β-methylenones
  作者：Fang Zhang、Yi An、Jichang Liu、Guangfen Du、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1039/d2nj01549h

  日期：——

  A transition-metal-free method has been proposed for the synthesis of unsymmetrical 1,3,5-triarylbenzenes via a tandem Diels–Alder cycloaddition/SuFEx/elimination process.

  一种无过渡金属的方法已被提出，用于通过串联Diels-Alder环加成/SuFEx/消除过程合成不对称的1,3,5-三芳基苯。