[methylenebis(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,1-phenylene)]bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [methylenebis(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,1-phenylene)]bis(phenylmethanone)
• 英文别名: 2,6,2'',6''-tetrahydroxy-4,4''-dimethoxy-3,3''-methanediyl-di-benzophenone；2,6,2'',6''-Tetrahydroxy-4,4''-dimethoxy-3,3''-methandiyl-di-benzophenon；[3-[(3-Benzoyl-2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)methyl]-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl]-phenylmethanone；[3-[(3-benzoyl-2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)methyl]-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₉H₂₄O₈
• 分子量: 500.505
• InChiKey: VOXHNIXDISDNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 [methylenebis(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,1-phenylene)]bis(phenylmethanone) 、 叠氮苯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 329, p. 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲酮 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.3h， 生成 [methylenebis(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,1-phenylene)]bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104

文献信息

• DE104362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile Formation of Methylenebis(chalcone)s through Unprecedented Methylenation Reaction. Application to Antiparasitic and Natural Product Synthesis
  作者：Marion Thévenin、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201400104

  日期：2014.5

  formation of methylenebis(chalcone)s has been discovered during deprotection with methoxymethyl groups from trihydroxychalcones. Studies on this methylenation reaction led to a mechanism hypothesis that was extended to other chalcones and to dihydrochalcone, acetophenone, benzophenone and flavone derivatives. This new method was applied to the rapid synthesis of natural product piperanduncin C. These original

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。
• Boehm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 329, p. 278
  作者：Boehm

  DOI：——

  日期：——